Карта сайта

Свойства вещества:

1-метил-2-нитробензол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 137,136

CAS №: 88-72-2

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

В трехгорлой колбе, снабженной мешалкой, термометром и капельной воронкой, готовят нитрующую смесь, приливая порциями к 24,3 мл (34 г) азотной кислоты 25 мл серной кислоты и следя, чтобы температура не превышала 60°С. При этой температуре добавляют по каплям 25 г (29 мл) толуола. Затем смесь перемешивают еще 30 мин, охлаждают до комнатной температуры и переносят содержимое колбы в делительную воронку. Нижний кислотный слой отделяют, а верхний, масляный слой несколько раз промывают водой и сушат прокаленным хлоридом кальция. Масло отделяют от хлорида кальция и в стаканчике или колбе охлаждают льдом. Через некоторое время выпавшие кристаллы и-нитротолуола отфильтровывают от масла.

Выход 23 г (60% от теоретического).

п-Нитротолуол — бледно-желтое кристаллическое вещество с т. пл. 51 ... 54°С, т. кип. 238°С, d = 1,2860; легко растворяется в этиловом спирте, эфире, ацетоне, бензоле, трудно — в воде (0,04 г в 100 мл при 30°С). Для полной очистки его перегоняют, собирая фракцию 232... 236°С.

Маслянистый маточник перегоняют из того же прибора, собирая фракцию с т. кип. 216... 222°С. Полученная желтая жидкость состоит в основном из о-нитротолуола.

Выход 16,7 г (35% от теоретического).

Т. пл. -9,5°С (альфа-форма), -3,8°С (бета-форма); т. кип. 219... 219,5 С (альфа-форма), 222... 223°С (бета-форма).

о-Нитротолуол очень хорошо растворим в большинстве органических растворителей (этаноле, эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе), трудно — в воде (0,06 г в 100 мл при 30°С).

Реакции вещества:

1. Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 1-метил-2-нитро-4-(хлорметил)бензола. [Лит.]
2. Нитруется 69% азотной кислотой в присутствии трифлата иттербия при кипячении в 1,2-дихлорэтане в течение 14 часов до смеси 2,4-динитротолуола и 2,6-динитротолуола (65:35). (выход 88%) [Лит.]
3. Пиролизуется при 600 С с образованием анилина и углекислого газа. [Лит.]
4. Пиролизуется при 600 С в присутствии метанола с образованием метилантранилата. [Лит.]

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Источники информации:

1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 537
   
2. Urbanski T. Chemistry and technology of explosives. - vol.1. - Warszawa, 1964. - С. 268-281
   
3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 387
   
4. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 247, 254-256
   
5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 474
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).