Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2-аминобензойной кислоты метиловый эфир

Синонимы и иностранные названия:

антраниловой кислоты метиловый эфир (рус.)
метилантранилат (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C8H7NO2

Формула в виде текста:

H2NC6H4COOCH3

Молекулярная масса (в а.е.м.): 151,2

Температура плавления (в °C):

24-25

Температура кипения (в °C):

256

Метод получения 1:

Источник информации: Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. - М., 1974 стр. 75

В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 15 г антраниловой кислоты и 20 мл метилового спирта. Смесь нагревают до 65 °С на водяной бане и при перемешивании в течение 10 мин вводят из капельной воронки 17 мл концентрированной H2SO4, поддерживая ту же температуру в водяной бане. Нагревание и перемешивание продолжают 10 ч. Затем заменяют обратный холодильник на нисходящий и отгоняют на водяной бане избыток метилового спирта (около 10 мл); убирают баню, заменяют нисходящий холодильник обратным и к еще горячей смеси очень осторожно, опасаясь вспенивания, добавляют из капельной воронки 12,5 г горячего 20%-ного раствора Na2СО3. По охлаждении к реакционной смеси постепенно добавляют воду до растворения осадка, переносят смесь в делительную воронку и экстрагируют толуолом (3 раза по 50 мл). Толуольную вытяжку промывают водой до нейтральной реакции и сушат над прокаленным Na2SO4. Отгоняют толуол в вакууме водоструйного насоса при 40—50 мм рт. ст., для чего не полностью закрывают кран отключения установки от атмосферы. Затем уменьшают остаточное давление до 20 мм рт. ст. и перегоняют остаток, собирая фракцию с т. кип. 139—141 °С. Эту фракцию ставят на 1—2 ч в баню со льдом или в холодильник. При этом все вещество закристаллизовывается. Если закристаллизовывается только часть фракции, то отделяют кристаллы декантацией и охлаждают маточник до 0°С при потирании стеклянной палочкой. Выпавший осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера, соединяют его с первой порцией кристаллов и отжимают на фильтровальной бумаге.

Полученный эфир может быть перекристаллизован из этанола (5 мл спирта на 6 г эфира). Выход около 6 г (33% от теоретического); т. пл. 24—25 °С.

Способы получения:

  1. Реакцией 2-аминобензойной кислоты с диметилсульфоксидом и 30% пероксидом водорода в присутствии дигидрата хлорида меди(II), хлорида кальция, карбоната калия и кислорода при 80 С в течении 15 часов. Также образуется метиловый эфир 2-(метиламино)бензойной кислоты с выходом 14%. (выход 43%) [Лит.]

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      2910 (крысы, перорально)
      3900 (мыши, перорально)

      Источники информации:

      1. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 272
      2. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 46-47
      3. Шрайнер Р., Фьюзон Р., Кёртин Д., Моррил Т. Идентификация органических соединений. - М., 1983. - С. 613


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер