Карта сайта

Свойства вещества:

3,5,5-триметилциклогекс-2-ен-1-он

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 138,21

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

Смесь этилового эфира 4,6,6-триметил-2-оксоциклогекс-3-ен-1-карбоновой кислоты, 500 мл воды и 3,0 г хлористого цинка нагревают на паровой бане в течение 24 час. при непрерывном перемешивании. После охлаждения реакционной массы её экстрагируют гексаном. Соединённые экстракты промывают 5%-ным раствором гидрокарбоната натрия и водой, после чего гексан отгоняют в вакууме.

Выход: 6,1 г (92,8% теоретич.) изофорона в виде маслянистой жидкости. Продукт даёт динитрофенилгидразон с т. пл. 191°, которая не понижается при смешении с заведомым образцом. На газовой хроматограмме полученного вещества имеется один пик, идентичный пику заведомого образца изофорона.

Метод получения 2:

Смесь, состоящую из 65 г (0,5 моль) ацетоуксусного эфира, 50 г (0,5 моль) окиси мезитила и 60 мл этилового спирта, кипятят на водяной бане в течение трех часов в присутствии 45 г (0,33 моль) углекислого калия. Далее этиловый спирт отгоняют, к реакционной смеси добавляют 150 мл воды и кипятят еще час. Отгоняют двойной азеотроп — этанол-вода, реакционную смесь охлаждают, отделяют органический слой, целевой продукт извлекают вакуумной перегонкой, собирая продукт с т. кип. 110—115°С/10 мм рт. ст.

Выход изофорона 62 г, что составляет 90% от теоретического.

Способы получения:

1. Нагревание ацетона (5 вес. ч.) с 20%-ным водным раствором гидроксида натрия (4 вес. ч.) в течение 3 часов при 150 С даёт изофорон (47% на прореагировавший ацетон) и окись мезитила (32%) при конверсии 17%. Использование окиси мезитила вместо части ацетона в последующих синтезах увеличивает общий выход изофорона (по ацетону) до 66%. [Лит.1]

Реакции вещества:

1. Если изофорон приливать в эфирный раствор метилмагнийбромида содержащий 1 мол% хлорида меди(I) то образуется в основном 3,3,5,5-тетраметилциклогексан-1-он. Выход 82,5%. Название реакции: реакция Гриньяра. [Лит.1]
2. Изофорон реагирует с бромидом меди(II) в метаноле при комнатной температуре с образованием α-бромизофорона, который в условиях реакции перегруппировывается в 1,2,3-триметил-5-метоксибензол, который далее бромируется в 4-бром-1,2,3-триметил-5-метоксибензол. Выход 79%. [Лит.1]

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-330
   
2. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 445
   
3. Справочник химика. - 2 изд., Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 694-695
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).