Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

N-[4-(проп-2-ен-1-илокси)фенил]ацетамид

Синонимы и иностранные названия:

4-аллилокси-N-ацетиланилин (рус.)
4-аллилоксиацетанилид (рус.)
N-ацетил-4-(проп-2-ен-1-илокси)анилин (рус.)
O-аллил-4-ацетаминофенол (рус.)
O-аллилпарацетамол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бледно-фиолетов. кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C11H13NO2

Формула в виде текста:

CH2=CHCH2OC6H4NHC(O)CH3

Молекулярная масса (в а.е.м.): 191,2264

Температура плавления (в °C):

93

Метод получения 1:

Источник информации: Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1919. - Vol. 418, No. 1 стр. 106 [doi: 10.1002/jlac.19194180105]

176 г 4-ацетаминофенола смешивают с полуторным количеством ацетона, расчетным количеством аллилбромида и небольшим избытком карбоната калия. Смесь нагревают на водяной бане. После охлаждения добавляют хлороформ и воду до растворения всех твердых веществ. Хлороформа добавляют немного, из-за этого органический слой плавает сверху. Органический слой дважды встряхивают с разбавленным раствором гидроксида натрия, затем с водой, после чего отгоняют большую часть растворителя. Аллиловый эфир отделяют растиранием остатка с петролейным эфиром.

Получают 200 г (90%) аллилового эфира ацетаминофенола в виде листочков бледно-фиолетового цвета с т.пл. 93 С. Он не растворим в кислотах и щелочах, легко перекристаллизовывается из горячей 60-процентной уксусной кислоты и горячего бензола.

Способы получения:

  1. 4-Ацетаминофенол реагирует с аллилбромидом в ацетоне в присутствии карбоната калия с образованием O-аллил-4-ацетаминофенола. Выход 90%. [Лит.1aster]
    CH3CONHC6H4OH + CH2=CHCH2Br → CH3CONHC6H4OCH2CH=CH2 + HBr

Реакции вещества:

  1. При нагревании на масляной бане в течение 8 часов при 180 С в атмосфере водорода изомеризуется в 2-аллил-4-ацетамидофенол, который экстрагируют хлороформом, затем раствором гидроксида натрия и осаждают уксусной кислотой. При нагревании в растворе диметиланилина выход выше на 10%. (выход 60%) [Лит.]

    Источники информации:

    1. Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1919. - Vol. 418, No. 1. - С. 106 [DOI: 10.1002/jlac.19194180105]


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер