Карта сайта

Свойства вещества:

хлорметановой кислоты этиловый эфир

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 108,524

Температура кипения (в °C):

Метод получения 1:

В 3-литровую колбу, снабжённую обратным холодильником и трубкой для подачи газа, помещают 736 г (16 мол.; примечание 1) абсолютного этилового спирта. Колбу охлаждают до 0° и через трубку вводят фосген до привеса в 1090 г (11 мол.; примечание 2). Температуру реакционной массы поддерживают ниже 10° (примечание 3).

По введении всего фосгена колбу оставляют стоять полчаса при 10° для завершения реакции. Содержимому дают нагреться до комнатной температуры (примечание 4), после чего его дважды промывают равным объёмом ледяной воды для удаления избытка спирта. Сырой продукт сушат хлористым кальцием и перегоняют.

Выход: 1070 г (90% теоретич.) хлоругольного эфира, кипящего при 93—96°.

Примечания

1. Избыток этилового спирта необходим для удержания всего хлористого водорода в растворе. Если взять меньше спирта, то привес колбы не будет соответствовать количеству введённого фосгена. При работе с большими загрузками можно употреблять лишь небольшой избыток этилового спирта, но при этом следует взвешивать не колбу, а баллон с фосгеном.

2. При использовании большого баллона эта стадия занимает около 7 часов. Вероятно, более эффективное охлаждение колбы позволит вводить фосген быстрее, чем указано.

3. Повышенная температура приводит к образованию значительного количества диэтилкарбоната (т. кип. 126°).

4. При точном следовании методике к моменту промывки водой в реакционной массе не остаётся свободного фосгена. Если не дать массе нагреться, то она будет содержать небольшое количество фосгена; несмотря на это, даже при обычном введнии синтеза промывку эфира следует проводить под тягой, поскольку хлоругольный эфир слезоточив.

Слишком длительное стояние смеси также даёт диэтилкарбонат. В одном случае реакционную массу после введения 2/3 требуемого количества фосгена оставили стоять на ночь при комнатной температуре; наутро в неё добавили остаточный фосген и хлоругольный эфир выделили указанным способом. Было найдено, что 20—30% выхода приходится на диэтилкарбонат.

(Пер. с англ. Bitrex)

Способы получения:

1. Этилхлорформиат можно получить реакцией этанола с фосгеном в диэтиловом эфире в присутствии N-метиланилина. [Лит.1]
   COCl₂ + C₂H₅OH + C₆H₅NHCH₃ → C₆H₅NHCH₃ * HCl + C₂H₅OCOCl
   
2. Этилхлорформиат можно получить реакцией этанола с аддуктом антипирина и фосгена. [Лит.1]

Реакции вещества:

1. Реагирует с этиловым эфиром изомасляной кислоты в присутствии трифенилметилнатрия с образованием диэтилового эфира диметилмалоновой кислоты. (выход 75%) [Лит.]
2. Реакция перхлората серебра с этилхлорформиатом в бензоле при 25 С дает смесь этилперхлората и этилбензола. Выход 47% (для этилперхлората; выход этилбензола 37%). [Лит.1]
   C₂H₅OC(O)Cl + AgClO₄ → C₂H₅OClO₃ + AgCl + CO₂
   
3. Уретан можно получить реакцией этилхлорформиата с аммиаком. [Лит.1]
   C₂H₅OCOCl + 2NH₃ → C₂H₅OCONH₂ + NH₄Cl
   

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-23
   
2. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 358-359
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).