Карта сайта

Свойства вещества:

N-сульфиниланилин

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 139,175

Метод получения 1:

Анилин растворяют в сухом бензоле. С охлаждением и перемешиванием по каплям добавляют небольшой избыток тионилхлорида в двойном объеме бензола. Осаждается большое количество гидрохлорида анилина и раствор изменяет окраску с желтой в оранжевую при образовании N-сульфиниланилина. Раствор нагревают с обратным холодильником на водяной бане пока анилиновая соль полностью не растворится (3-6 часов). Избыток тионилхлорида и бензол отгоняют, а N-сульфиниланилин перегоняют в вакууме. Т.кип. 80 С/12 мм рт.ст.

Выход 95%.

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. N-Фенилформамид может быть получен кипячением муравьиной кислоты с N-сульфиниланилином и каплей тионилхлорида. Выход 44%. [Лит.1]
   C₆H₅NSO + HCOOH → HCONHC₆H₅ + SO₂
   
2. N-Фенилбензамид может быть получен кипячением бензойной кислоты с N-сульфиниланилином и каплей тионилхлорида. Выход 30%. [Лит.1]
   C₆H₅NSO + C₆H₅COOH → C₆H₅CONHC₆H₅ + SO₂
   
3. N-Фенил-2-хлорацетамид может быть получен кипячением монохлоруксусной кислоты с N-сульфиниланилином и каплей тионилхлорида. Выход 65%. [Лит.1]
   C₆H₅NSO + ClCH₂COOH → ClCH₂CONHC₆H₅ + SO₂
   
4. N-Сульфиниланилин при 25 С бурно реагирует с двухмолярным количеством тионилхлорида в уксусной кислоте с образованием гидрохлорида анилина. Выход 74%. [Лит.1]
5. N-Сульфиниланилин разлагается хлороводородом при 25 С в ксилольном растворе, давая гидрохлорид анилина. Выход 88%. [Лит.1]

Давление паров (в мм рт.ст.):

Дополнительная информация::

Разлагается водой и галогеноводородами в анилин. Реагирует с меркаптанами. С реактивами Гриньяра образует анилиды сульфиновых кислот. С бромом и хлором дает тригалогенанилин и тионилгалогенид. С натрием дает N-тиоазобензол и дитионит натрия.

Источники информации:

1. Angewandte Chemie International Edition. - 1962. - Vol. 1, No. 2. - С. 89-95
   
2. Общая органическая химия. - Т. 5, под ред. Бартона Д. и Оллиса В.Д. - М.: Химия, 1983. - С. 397
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).