Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

бутаноилхлорид

Синонимы и иностранные названия:

бутановой кислоты хлорангидрид (рус.)
бутироилхлорид (рус.)
масляной кислоты хлорангидрид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C4H7ClO

Формула в виде текста:

CH3CH2CH2COCl

Молекулярная масса (в а.е.м.): 106,55

Температура плавления (в °C):

-89

Температура кипения (в °C):

99-102

Метод получения 1:

Источник информации: Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей. - под ред. проф. Ельцова А.В. - Л.: Химия, 1985 стр. 120-121

В водяную баню с электрообогревом помещают колбу Клайзена на 250 мл. Отводную трубку колбы закрывают небольшой пробкой, в длинное горло вставляют капельную воронку, в короткое — обратный холодильник с газоотводной трубкой, соединенной с поглотительной склянкой, содержащей 200 мл 26 % раствора NaOH. В колбу вносят 45 мл SOCl2, нагревают до 60 °С и прибавляют по каплям в течение 1—2 ч 44 г масляной кислоты. Выделяющиеся НСl, SO2 поглощают раствором NaOH в поглотительной склянке. Реакционную массу нагревают до 85°С и выдерживают при 85—90 °С 2 ч. Затем обратный холодильник заменяют термометром, к отводной трубке колбы Клайзена, предварительно убрав пробку, присоединяют прямой холодильник. Вместо водяной бани используют глицериновую. Реакционную массу нагревают и перегоняют бутирилхлорид, собирая фракцию, кипящую в интервале 76—110°С. Сырой продукт очищают повторно перегонкой в колбе Клайзена на 100 мл, снабженной дефлегматором (200 мм). Отбирают фракцию, кипящую при 99—101 °С.

Выход 45 г (86%). Бесцветная жидкость; d (20/4) = 1,0277; п = 1,4129. Хранят в хорошо закрытой склянке.

Метод получения 2:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 471

CH3CH2CH2COOH + SOCl2 → CH3CH2CH2COCl + SO2 + HCl

В двугорлую колбу емкостью 125 мл, снабженную обратным холодильником и капельной воронкой (примечание 1), помещают 56 г (33,4 мл; 0,47 мол.) хлористого тионила (примечание 2). Колбу нагревают на водяной бане и через капельную воронку прибавляют в течение часа 35,2 г (0,4 мол.) н.-масляной кислоты (примечание 3). Выделяющиеся газы отводят в водяную ловушку (примечание 4).

По окончании прибавления кислоты смесь нагревают в течение получаса на водяной бане, а затем перегоняют на масляной бане, собирал дестиллат в другую перегонную колбу. Полученный неочищенный хлорангидрид кипит между 70 и 110 С, его очищают перегонкой с дефлегматором, в результате чего получают продукт, выкипающий почти нацело при 100 — 101 С, головная фракция составляет всего несколько капель. Выход: 36 г (85% теоретического; примечание 5).

Примечания

1. Реакцию удобно вести в колбе Клайзена, отводную трубку которой закрывают маленькой пробкой; в короткое горло вставляют обратный холодильник, а в длинное — капельную воронку.

2. Выход зависит от чистоты взятого хлористого тионила; приведенные выше результаты были получены с чистым продуктом, кипящим в пределах двух градусов.

3. Присутствие следов влаги в масляной кислоте не уменьшает выхода, если взять соответственно большее количество хлористого тионила (1 моль на 1 моль воды).

4. Можно воспользоваться ловушкой.

5. Имеются указания, что главные потери при этом синтезе обусловлены образованием масляного ангидрида и что, если хлористый тионил при приливании кислоты охлаждать c помощью водяной бани, то это подавляет реакцию образования ангидрида и ведет к улучшению выхода хлорангидрида (Рид, частное сообщение).

Способы получения:

  1. Бутановая кислота реагирует с бензоилхлоридом с образованием бутаноилхлорида и бензойной кислоты. Выход 80 - 87%. [Лит.1]
    CH3CH2CH2COOH + C6H5COCl → CH3CH2CH2COCl + C6H5COOH

Реакции вещества:

  1. Реагирует с этиловым эфиром изомасляной кислоты в присутствии трифенилметилнатрия с образованием этилового эфира α-бутирилизомасляной кислоты. (выход 58%) [Лит.]
  2. Реагирует с этиловым эфиром уксусной кислоты в присутствии трифенилметилнатрия с образованием этилового эфира дибутирилуксусной кислоты. (выход 49%) [Лит.]

    Источники информации:

    1. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 89


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер