Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

пропеновой кислоты бутиловый эфир

Синонимы и иностранные названия:

butyl acrylate (англ.)
акриловой кислоты бутиловый эфир (рус.)
н-бутилакрилат (рус.)

Название вещества с нормальным (не справочным) порядком слов русского языка:

бутиловый эфир пропеновой кислоты

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C7H12O2

Формула в виде текста:

CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3

Молекулярная масса (в а.е.м.): 128,17

Температура плавления (в °C):

-64

Температура кипения (в °C):

147,4

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

94,2 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) вода 41% пропеновой кислоты бутиловый эфир 59%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 0,2 [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

0,9078 (20°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)
0,8935 (25°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Верхний концентрационный предел взрываемости газов, паров или пыли в воздухе (%): 9,9
Нижний концентрационный предел взрываемости газов, паров или пыли в воздухе (%): 1,5

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 4. - М.: ИИЛ, 1953 стр. 116-118

В 2-литровую двугорлую круглодонную колбу, в одно из горл которой вставлена стеклянная трубка с оттянутым капилляром (примечание 1), помещают 371 г (5 молей) н-бутилового спирта, 861 г (10 молей) метилового эфира акриловой кислоты, 20 г гидрохинона и 10 г п-толуолсульфокислоты (примечание 2). К колбе присоединяют колонку, сделанную целиком из стекла, лучше без насыпной насадки, т. е. колонку типа елочного дефлегматора (примечание 3), и раствор нагревают на масляной бане до кипения. Колонка работает с закрытым краном и с полным возвратом дестиллата до тех пор, пока температура паров в головке не упадет до 62—63°, т. е. до температуры кипения азеотропной смеси метиловый спирт — метиловый эфир акриловой кислоты (примечание 4). Эту азеотропную смесь отгоняют с такой скоростью, с какой она образуется, причем следят за тем, чтобы температура в головке не поднималась выше 65°. Когда образование метилового спирта замедлится (6—10 час), отгоняют избыток метилового эфира акриловой кислоты, после чего перегоняют бутиловый эфир акриловой кислоты, лучше всего при давлении 10—20 мм.рт.ст. Температура кипения полученного препарата равна 39° (10 мм), 84—86° (101—102 мм.рт.ст.), около 145° при атмосферном давлении. Выход составляет 500—600 г (78 — 94% теоретич.) (примечание 5).

Примечания

1. Капилляр применяют для введения тока газа, чтобы предотвратить кипение толчками и перегрев жидкости во время перегонки вещества в вакууме. Так как воздух до некоторой степени является катализатором полимеризации эфира акриловой кислоты, то при введении через капилляр количество его должно быть минимальным. Лучше пользоваться инертным газом, например углекислым газом или азотом. Чтобы избежать полимеризации, может оказаться целесообразным в течение всего периода реакции пропускать через капилляр медленный ток углекислого газа.

2. Подходящим катализатором является также серная кислота. Кроме того, можно применять алкоголяты алюминия, особенно в случае таких спиртов, на которые сильные кислоты действуют неблагоприятно. Алкоголяты натрия вызывают нежелательные побочные реакции и способствуют получению более низких выходов. При применении щелочных катализаторов следует добавлять вместо гидрохинона щелочной ингибитор полимеризации, например п-фенилендиамин или фенил-бета-нафтиламин.

3. Колонка должна быть такой, чтобы ее можно было легко вычистить в случае образования в ней полимера. Большого количества теоретических тарелок не требуется, но все же колонка должна давать возможность отделять азеотропную смесь метиловый спирт — метиловый эфир акриловой кислоты (т. кип. 62—63°) от метилового эфира акриловой кислоты (т. кип. 80°) и н-бутиловый спирт (т. кип. 117°) от бутилового эфира акриловой кислоты (т. кип. 145°). На практике от необходимости последнего разделения можно избавиться, предоставив реакции фактически идти до конца, потому что в указанном случае весь н-бутиловый спирт будет израсходован. Этого можно достигнуть, если увеличить продолжительность реакции до тех пор, пока процесс не прекратится, и если метиловый эфир акриловой кислоты взять в значительном избытке. Вместо указанного в прописи удвоенного избытка этого реагента с успехом можно применить его количество, в три или в четыре раза превышающее теоретическое. Большой избыток особенно желателен в тех случаях, когда получают эфир акриловой кислоты и сравнительно небольшое количество реакционноспособного спирта.

4. Азеотропная смесь метиловый спирт — метиловый эфир акриловой кислоты содержит около 45% последнего компонента, который может быть выделен обратно, если метиловый спирт отмыть большим объемом воды или раствора поваренной соли. С целью очистки эфир акриловой кислоты сушат и перегоняют. Прежде чем предпринимать перегонку любого из эфиров акриловой кислоты, к нему всегда следует прибавлять ингибитор, например, гидрохинон; кроме того, эфир необходимо сохранять в холодильном шкафу, так как перегнанный препарат без прибавления небольших количеств (0,1—1,0%) ингибитора нельзя хранить дольше, чем в течение нескольких часов.

5. Выходы сложных эфиров акриловой кислоты и первичных спиртов бывают непостоянны вследствие случайных потерь в результате образования полимеров; однако обычно они колеблются в пределах 85—99%. Некоторые из вторичных спиртов реагируют очень медленно, другие — быстро. Описанный метод был применен более чем к пятидесяти спиртам. Ряд спиртов, а также и выходы соответствующих эфиров акриловой кислоты (в процентах) приведены ниже: этиловый — 99; изопропиловый — 37; н-амиловый — 87; изоамиловый — 95; н-гексиловый — 99; 4-метил-2-амиловый — 95; 2-этилгексиловый — 95; каприловый — 80; лауриловый — 92; миристиловый — 90; аллиловый — 70; фурфуриловый — 86; цитронеллилоиый — 91; циклогексиловый — 93; бензиловый—81; 2-этоксиэтиловый — 99; 2-(2-феноксиэтокси)-этиловый (полученный из монофенилового эфира диэтиленгликоля) — 88.

6. н-Бутиловый эфир акриловой кислоты был получен также прямой этерификацией; отщеплением брома от н-бутилового эфира альфа,бета-дибромпропионовой кислоты с помощью цинка; при действии диэтиланилина на бутиловый эфир 2-хлорпропионовой или 2-бромпропионовой кислоты; пиролизом бутилового эфира бета-ацетоксипропионовой кислоты. Прямая этерификация и алкоголиз метилового или этилового эфира акриловой кислоты были рекомендованы для получения эфиров акриловой кислоты с более высокомолекулярными спиртами.

Способы получения:

  1. Этерификация акриловой кислоты бутиловым спиртом. [Лит.]
  2. Переэтерификация метилакрилата бутанолом. [Лит.]

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,4156 (25°C)

      Давление паров (в мм рт.ст.):

      1 (-0,5°C)
      10 (35,5°C)
      40 (63,4°C)
      100 (85,1°C)
      400 (125,2°C)

      Температура вспышки в воздухе (°C):

      40,5

      Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

      267

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      3100 (кролики, накожно)

      Применение:

      Мономер для синтеза полибутилакрилатов, акрилатных каучуков и различных сополимеров.

      Дополнительная информация::

      Для предотвращения самопроизвольной полимеризации ингибируют гидрохиноном, его монометиловым эфиром, пирокатехином, п-трет-бутилпирокатехином.

      Гидролизуется в присутствии кислот и щелочей. Легко полимеризуется под дествием тепла, света, инициаторов.

      По двойной связи присоединяет водород, галогены, галогеноводороды, аммиак, циановодород, амины, амиды, спирты, фенолы, нитропарафины. Вступает в реакцию Дильса-Альдера.

      Источники информации:

      1. Мономеры. - Вып.2. - М.: ИИЛ, 1953. - С. 17-18
      2. Справочник химика. - 2 изд., Т.1. - Л.-М.: Химия, 1966. - С. 641
      3. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 332-333
      4. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 86


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер