Карта сайта

Свойства вещества:

2-метиленбутандиовая кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 130,11

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

40 г итаконового ангидрида кипятят с обратным холодильником со 100 мл воды в течение 1 часа. Потом раствору дают охладиться сперва до комнатной температуры, а затем его охлаждают в ледяной воде. Выпавшие кристаллы итаконовой кислоты отсасывают и сушат.

Выход 11-18 г (24-39% теоретич.) продукта с температурой плавления 162-165°. Концентрированием маточного раствора до одной трети первоначального объема можно получить еще некоторое количество кислоты с более низкой температурой плавления (примечание).

Примечание

Иногда итаконовая кислота не кристаллизуется. Это происходит, по-видимому, в тех случаях, когда перегонку лимонной кислоты вели недостаточно быстро, в результате чего итаконовый ангидрид содержит большое количество цитраконового ангидрида.

Метод получения 2:

Быстро (за 4-6 мин.) перегоняют девять порций по 120 г лимонной кислоты из колб Кьельдаля емкостью 300 мл и все дестиллаты собирают в один и тот же приемник. Дестиллат, который обычно не состоит из двух слоев, переливают в чашку для выпаривания, добавляют 50 мл воды и смесь держат 3 часа на кипящей водяной бане. По охлаждении продукт застывает в полутвердую массу, которую отфильтровывают и промывают 150 мл воды. Остаток представляет собою совершенно белые кристаллы с температурой плавления 165°. Общий вес кристаллов составляет 138 г, а упариванием фильтрата можно получить еще 42 г продукта с т. пл. 157-165°. Суммарный выход 26-27% теоретич. (К. Уильсон и К. Аллен, частное сообщение).

Реакции вещества:

1. Реагирует с анилином с образованием 1-фенилпирролидин-2-он-4-карбоновой кислоты. Аналогичную реакцию дают и другие ароматические амины. (выход 89%) [Лит.]
2. Легко этерифицируется. [Лит.]
3. При действии пентахлорида фосфора образует дихлорангидрид. [Лит.]
4. Присоединяет галогены и галогеноводороды по двойной связи. [Лит.]
5. Окисляется перманганатом калия до гидроксипираконовой кислоты. [Лит.]
6. При нагревании выше температуры плавления образует цитраконовый ангидрид. [Лит.]
7. При обработке уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или тионилхлоридом образует итаконовый ангидрид. [Лит.]
8. Итаконовая кислота реагирует с хлоридом 4-бромфенилдиазония с образованием 3-(4-бромфенил)-2-метиленпропановой кислоты. Выход 20%. [Лит.1]
   BrC₆H₄N₂Cl + H₂C=C(COOH)CH₂COOH → BrC₆H₄CH₂C(COOH)=CH₂ + CO₂ + N₂ + HCl
   
9. Итаконовая кислота реагирует с хлоридом 4-нитрофенилдиазония с образованием 3-(4-нитрофенил)-2-метиленпропановой кислоты. Выход 18%. [Лит.1]
   O₂NC₆H₄N₂Cl + H₂C=C(COOH)CH₂COOH → O₂NC₆H₄CH₂C(COOH)=CH₂ + CO₂ + N₂ + HCl
   

Показатели диссоциации:

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-466
   
2. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 473
   
3. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 147
   
4. Химическая энциклопедия. - Т. 2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 276
   
5. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 228
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).