Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

гекс-1-ин

Синонимы и иностранные названия:

1-hexyne (англ.)
1-гексин (рус.)
n-butylacetylene (англ.)
бутилацетилен (рус.)
гексин-1 (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C6H10

Формула в виде текста:

CH3(CH2)3C≡CH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 82,1

Температура плавления (в °C):

-131,9

Температура кипения (в °C):

71,33

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 0,036 (20°C) [Лит.]

Плотность:

0,7193 (15°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Число теоретически возможных структурных изомеров: 7 (с тройной связью)

Метод получения 1:

Источник информации: Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. - М., 1999 стр. 61-62

В трехгорлой колбе на 100 мл, снабженной низкотемпературным обратным холодильником и трубкой с осушителем (КОН), конденсируют около 40 мл аммиака, пропущенного через гидроксид калия (время 1-2 ч). Прибавляют 50 мг гексагидрата нитрата железа (III) и затем при перемешивании небольшими порциями 2,32 г (101 ммоль) металлического натрия. После того как синяя окраска побледнеет, в полученную суспензию амида натрия при —70 С вводят ацетилен до полного растворения первоначально образовавшегося осадка диацетиленида натрия и образования прозрачного темно-коричневого раствора моноацетиленида натрия. К полученному раствору при энергичном перемешивании быстро прикапывают 12,3 г (90,0 ммоль) 1-бромбутана и перемешивают еще 4 ч. После этого осторожно прибавляют воду из капельной воронки до общего объема раствора примерно 100 мл. Органическую фазу отделяют, промывают водой, охлажденной льдом 2 М соляной кислотой, а также 10%-ным раствором карбоната натрия и высушивают над сульфатом натрия. Перегонка с короткой колонкой Вигре дает 6,40 г (86%) бесцветной жидкости, т. кип. 72-73 СС (760 мм рт ст.) n = 1,3989.

ИК (пленка): 3310 (С-Н). 2120 (С=С), 1465, 1430, 1380 см-1.

ПМР(CDCl3): 2,13 (м; 2 Н, С=С—СН2), 1,86 (т, J 3 Гц; 1 Н. С==С-Н), l,50 (м; 4 Н, СН2), 0.92 (т, J 7 Гц, 3 Н, СН3).

Способы получения:

  1. Реакцией 1-бромбутана с ацетиленидом натрия в жидком аммиаке. (выход 70-77%) [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Реагирует с бутиллитием в эфире, а затем с иодом с образованием 1-иодгекс-1-ина. (выход 85%) [Лит.]
  2. 1-Гексин присоединяет бромоводород в присутствии бромида тетраэтиламмония в дихлорметане с образованием 2-бромгекс-1-ена. Выход 89%. [Лит.1]
    CH3(CH2)3C≡CH + HBr → CH3(CH2)3CBr=CH2

    Давление паров (в мм рт.ст.):

    75 (12,5°C)

    Источники информации:

    1. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 186
    2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 284
    3. Волков А.И., Жарский И.М. Большой химический справочник. - Минск: Современная школа, 2005. - С. 239
    4. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 192-193


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер