Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

антрацен


антрацен
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

anthracene (англ.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

желт. кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C14H10

Молекулярная масса (в а.е.м.): 178,23

CAS №: 120-12-7

Температура плавления (в °C):

216

Температура кипения (в °C):

342

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,1,2-трифтор-1,2,2-трихлорэтан: мало растворим [Лит.]
анилин: 0,75 (25°C) [Лит.]
ацетон: 0,55 (15,5°C) [Лит.]
ацетон: 1,42 (30°C) [Лит.]
ацетон: 2,48 (50°C) [Лит.]
бензин: 0,12 (15,5°C) [Лит.]
бензин: 0,37 (30°C) [Лит.]
бензин: 0,76 (50°C) [Лит.]
бензол: 0,605 (0°C) [Лит.]
бензол: 0,975 (10°C) [Лит.]
бензол: 1,18 (14°C) [Лит.]
бензол: 1,225 (15°C) [Лит.]
бензол: 1,43 (20°C) [Лит.]
бензол: 1,86 (25°C) [Лит.]
бензол: 2,03 (30°C) [Лит.]
бензол: 8,35 (75°C) [Лит.]
бромбензол: 1,37 (25°C) [Лит.]
вода: 0,00000175 (10°C) [Лит.]
вода: 0,000003992 (20°C) [Лит.]
вода: 0,000005724 (29,34°C) [Лит.]
вода: 0,00000626 (35°C) [Лит.]
вода: 0,000017 (50°C) [под давлением 50 бар] [Лит.]
вода: 0,000094 (70,7°C) [Лит.]
вода: 0,000119 (74,7°C) [Лит.]
вода: 0,13 (200°C) [под давлением 77 бар] [Лит.]
вода: 3,76 (300°C) [под давлением 100 бар] [Лит.]
гексан: 0,37 (25°C) [Лит.]
гептан: 0,21 (14°C) [Лит.]
гептан: 1,67 (70°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 1,42 (25°C) [Лит.]
метанол: 1,8 (19,5°C) [Лит.]
муравьиная кислота 95%: 0,03 (18,3°C) [Лит.]
нитробензол: 1,51 (25°C) [Лит.]
пентан: 0,184 (15°C) [Лит.]
пропанол: 0,11 (25°C) [Лит.]
сероуглерод: 2,58 (25°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 0,732 (25°C) [Лит.]
толуол: 0,53 (15,5°C) [Лит.]
толуол: 1,9 (30°C) [Лит.]
толуол: 3,1 (50°C) [Лит.]
толуол: 12,04 (100°C) [Лит.]
трихлорэтилен: 1,01 (15°C) [Лит.]
фтороводород: 2,77 (-15°C) [Лит.]
фтороводород: 3,2 (0°C) [Лит.]
фтороводород: 3,43 (10°C) [Лит.]
хлорбензол: 1,64 (25°C) [Лит.]
хлороформ: 0,83 (15,5°C) [Лит.]
хлороформ: 1,64 (30°C) [Лит.]
хлороформ: 7,1 (50°C) [Лит.]
циклогексан: 0,65 (40°C) [Лит.]
этанол: 0,096 (20°C) [Лит.]

Плотность:

1,25 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Нормативные документы, связанные с веществом:

Способы получения:

  1. Дегидрированием 9,10-дигидроантрацена в присутстствии палладиевой черни. [Лит.]
  2. Перегонкой 9,10-антрахинона с цинковой пылью. [Лит.]
  3. Нагревание бензилхлорида с 2 объемами воды в течение нескольких часов при 190-215 С. [Лит.]
  4. 9,10-Антрахинон восстанавливается изопропилатом алюминия при 250 С до антрацена. Выход 75%. [Лит.1]
  5. Антрон восстанавливается изопропилатом алюминия при 250 С до антрацена. Выход 92%. [Лит.1]

Используется для синтеза веществ:

9,10-дибромантрацен

Реакции вещества:

  1. Окисляется хромовой кислотой до 9,10-антрахинона. [Лит.]
  2. Восстанавливается натрием в спирте до 9,10-дигидроантрацена. [Лит.]
  3. Реагирует с диметилсульфоксидом и гидридом натрия с образованием 9,10-диметилантрацена. (выход 96%) [Лит.]
  4. Хлорируется трет-бутилгипохлоритом до 9-хлорантрацена. [Лит.]
  5. Присоединяет натрий в положения 9,10. [Лит.]
  6. При освещении присоединяет кислород в положения 9,10 с образованием перекиси. [Лит.]
  7. При освещении димеризуется в диантрацен, который при нагревании разлагается обратно на антрацен. [Лит.]
  8. Легко присоединяет малеиновый ангидрид. Продукт реакции при нагревании легко разлагается на исходные вещества. [Лит.]
  9. Присоединяет тетраоксид диазота в положения 9,10. [Лит.]
  10. Концентрированной азотной кислотой окисляется в антрахинон. [Лит.]
  11. Азотной кислотой в уксусной кислоте нитруется до 9-нитроантрацена. [Лит.]
  12. Присоединяет бром в положения 9,10 с последующим отщеплением бромоводорода и образованием 9-бромантрацена. [Лит.]
  13. Ацетилируется ацетилхлоридом в дихлорметане в присутствии хлорида алюминия с образованием 9-ацетилантрацена. (выход 70%) [Лит.]

    Индекс удерживания для газовой хроматографии:

    1800 (фаза колонки - DB-5, со скоростью подъема температуры 6 К/мин)

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    430 (мыши, внутрибрюшинно)

    Биологическое действие:

    Не обладает канцерогенными свойствами в опытах на животных.

    Спектральные свойства вещества:

    Протонный магнитный резонанс (миллионные доли (м.д.)) = 7,91 (к тетраметилсилану H(1))
    Протонный магнитный резонанс (миллионные доли (м.д.)) = 7,39 (к тетраметилсилану H(2))
    Протонный магнитный резонанс (миллионные доли (м.д.)) = 8,31 (к тетраметилсилану H(9))

    Применение:

    Применяется главным образом в производстве антрахинона. Монокристаллы антрахинона используются в производстве сцинтилляционных счетчиков.

    Дополнительная информация::

    Имеет голубую флуоресценцию. В высокочистом состоянии - полупроводник.

    Присоединяет диенофилы, галогены, водород и щелочные металлы в положения 9 и 10. Нитруется и ацилируется в положение 9, сульфируется в положения 1 и 2. Окисляется в антрахинон.

    Источники информации:

    1. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 270
    2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 736-741
    3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 946-947
    4. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 991-993
    5. Другов Ю.С., Родин А.А. Мониторинг органических загрязнений природной среды. - СПб.: Наука, 2004. - С. 129, 423, 708
    6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1036, 1049, 1094, 1440-1441, 1564-1565
    7. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 52-53


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер