Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

пропандиовой кислоты диэтиловый эфир

Синонимы и иностранные названия:

diethyl malonate (англ.)
диэтилмалонат (рус.)
малоновой кислоты диэтиловый эфир (рус.)
малоновый эфир (рус.)

Название вещества с нормальным (не справочным) порядком слов русского языка:

диэтиловый эфир пропандиовой кислоты

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C7H12O4

Формула в виде текста:

CH2(COOC2H5)2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 160,168

Температура плавления (в °C):

-49,8

Температура кипения (в °C):

198,9

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: растворим [Лит.]
вода: 2,08 (20°C) [Лит.]
вода: 2,322 (37°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

1,055 (20°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Губен И. Методы органической химии. - Т. 3, Вып. 2. - М.: Главная редакция химической литературы, 1935 стр. 380

50 г монохлоруксусной кислоты растворяют в 100 мл воды, нейтрализуют поташом, добавляют 40 г цианистого калия и раствор упаривают до тех пор, пока термометр, погруженный в массу, не покажет 135 С. По охлаждении добавляют 100 мл абсолютного этанола и 80 мл концентрированной серной кислоты и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 2 часов. Затем жидкость разбавляют водой и малоновый эфир извлекают диэтиловым эфиром.

Выход 45-50 г. Образующаяся в качестве промежуточного продукта циануксусная кислота в несколько измененных условиях может быть выделена без омыления нитрильной группы в виде циануксусного эфира.

Способы получения:

  1. Реакцией циануксусной кислоты с абсолютным этанолом и серной кислотой. [Лит.]
  2. Этерификацией малоновой кислоты этанолом в присутствии хлороводорода. [Лит.]
  3. Декарбоксилирование этилового эфира оксалилуксусной кислоты. [Лит.]

Используется для синтеза веществ:

1,1,3,3-пропантетракарбоновой кислоты тетраэтиловый эфир
2-этоксикарбонил-5-кетогексановой кислоты этиловый эфир
нитропропандиовой кислоты диэтиловый эфир
пропандиовая кислота

Реакции вещества:

  1. Реагирует с 2-метил-5-метоксибензилхлоридом в этаноле в присутствии этилата натрия с образованием диэтилового эфира 2-метил-5-метоксибензилмалоновой кислоты. (выход 77%) [Лит.]
  2. Реагирует с иодом в смеси этанол - диэтиловый эфир в присутствии этилата натрия с образованием диэтилового эфира 2,3-ди(карбэтокси) бутандиовой кислоты. (выход 100%) [Лит.]
  3. Реагирует с бензилхлоридом в этаноле в присутствии этилата натрия с образованием диэтилового эфира бензилмалоновой кислоты. (выход 85%) [Лит.]
  4. Реагирует с п-метоксибензилхлоридом в толуоле в присутствии этилата натрия с образованием диэтилового эфира п-метоксибензилмалоновой кислоты. [Лит.]
  5. Диэтилмалонат реагирует при нагревании с небольшим избытком этиленгликоля с образованием жидкого полиэтиленмалоната. [Лит.1]

    Показатели диссоциации:

    pKa (1) = 13,3 (°C, вода)

    Источники информации:

    1. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 418
    2. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 132
    3. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 762-763


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер