Карта сайта

Свойства вещества:

трибромметан

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 252,75

CAS №: 75-25-7

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• ГОСТ № 31951-2012 "Вода питьевая. Определение содержания летучих галогенорганических соединений газожидкостной хроматографией." (Описание документа: Определение галогенуглеводородов экстракцией гексаном или парофазным анализом в питьевой воде и воде подземных водоисточников.)
  - нижняя граница диапазона определения (мг/дм³) в питьевой воде = 0,001 (парофазным методом)
  - верхняя граница диапазона определения (мг/дм³) в питьевой воде = 0,045 (парофазным методом)
  
• ГОСТ Р № 51392-99 "Вода питьевая. Определение содержания летучих галогенорганических соединений газожидкостной хроматографией" (Описание документа: Анализ воды ГХ после экстракции гексаном или парофазным методом.)
  
• МУК № 4.1.598-96 "Методические указания по газохроматографическому определению ароматических, серусодержащих, галогенсодержащих веществ, метанола, ацетона и ацетонитрила в атмосферном воздухе"
  
• ПНД Ф № 14.1:2:4.71-96 "Методика выполнения измерений массовых концентраций летучих галогенорганических соединений в пробах питьевых, природных и сточных вод методом газовой хроматографии"
  

Метод получения 1:

В стеклянный стакан емкостью примерно 170 мл вносят 140 мл 25%-ного раствора бромистого калия, содержащего 0,2% хромовокислого калия, 20 мл ацетона и 20 г твердого бромистого калия. Анодом служит платиновая пластинка, с односторонней активной поверхностью в 30 см2, прилегающая в форме цилиндра к стенкам стеклянного стакана. Катодом является платиновая спираль, помещаемая в середине стакана. Количество тока: 2А X 7 час. Во время электролиза пропускают угольную кислоту и снаружи сосуд охлаждают проточной водой. Температура 15—17°С. Выделяется 14,5 мл темно-коричневого масла; его отделяют от других электролитов при помощи делительной воронки, повторно встряхивают с ацетонсодержащим раствором соды до обесцвечивания. При этом получается 7,35 мл (20,58 г) бромоформа, т. е. 90,2%, считая на затраченное количество тока.

Способы получения:

1. Реакцией ацетона с бромидом калия и хлорной известью. [Лит.]
   
2. Перегонка бромальгидрата со щелочью. [Лит.]
   
3. Реакция хлороформа с бромидом алюминия. [Лит.]
   
4. Бромоформ может быть получен электрохимическим бромированием ацетона с водным раствором бромида калия. Выход 65%. [Лит.1]
   CH₃COCH₃ + 3KBr + 3H₂O → CHBr₃ + CH₃COOK + 2KOH + 3H₂
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Разлагается при действии света и воздуха. [Лит.]
2. Этан бромируется смесью тетрабромметана или трибромметана с трибромидом алюминия при 55-65°C в течение 6 часов с образованием бромэтана. Выход 60%. [Лит.1]
   C₂H₆ + CHBr₃ → C₂H₅Br + CH₂Br₂
   
3. Реакцией трибромметана с анионообменной смолой с азидными анионами быд получен весьма взрывчатый триазидометан. Выход 50%. [Лит.1]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Диэлектрическая проницаемость:

Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

Поверхностное натяжение (в мН/м):

Энтальпия кипения ΔH_кип (кДж/моль):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Природные и антропогенные источники:

Бромоформ входит в состав эфирного масла красных водорослей Asparagopsis taxiformis (по данным газовой хроматографии 80% от всех компонентов, содержание масла в водорослях 0,43% от сухого веса).

Симптомы острого отравления:

Животные. Кратковременное возбуждение, затем прогрессирующее угнетение, атаксия, наркоз, парез задних конечностей. Для крыс при экспозиции 2 ч ЛК100 = 45 000 мг/м3, для мышей ЛК50 = 12 100 мг/м3. На вскрытии: воспалительные очаги в легких; полнокровие в других внутренних органах. У крыс однократное вдыхание трибромметана в концентрации 3900—4100 мг/м3 в течение 2 ч вызвало нарушение функционального состояния ЦНС, а 10-кратное по 4 ч в день при 2500 мг/м3 — изменения в функциональном состоянии нервной системы, нарушение функции почек и печени и дистрофические изменения в них. Вдыхание 110 мг/м3 в течение 1—2 месяцев привело к еще более заметным изменениям. Особенно страдала белковообразовательная функция печени. У кроликов при вдыхании 800—1000 мг/м3, в течение 12 недель — лабильность артериального давления, нарушение сердечного ритма, обеднение сердечной мышцы гликогеном.

При в/ж введении трибромметана в масле для крыс-самцов ЛД50 = = 1388 мг/кг, для самок— 1147 мг/кг; для мышей-самцов ЛД50 = 1400 мг/кг, для самок — 1550 мг/кг. Клиническая картина аналогична вызванной ингаляционным воздействием: атаксия, заторможенность, понижение мышечного тонуса и температуры тела, наркоз. Через 14 дней в печени и почках отмечались жировое перерождение, геморрагии в надпочечниках, легких, спинном мозге, а также изменения показателей крови (Bowman et al.; Chu et al.). Изменения после однократного в/ж введения у 50 % животных наблюдались при дозе 500 мг/кг.

Повторное поступление трибромметана с питьевой водой (500 млн-1) в течение 28 дней не отразилось на интенсивности роста крыс, поедании корма, активности микросомальных ферментов печени и биохимических реакций крови. Не отмечалось также гистопатологических изменений в тканях (Chu et al.). Ежедневное в/ж введение трибромметана мышам в течение 14 дней в дозах 37 и 74 мг/кг вызывало дегенеративные изменения в гепатоцитах, нарушения в клубочках почек, повреждения эпителия проксимальных канальцев, сопровождавшиеся снижением креатинина в сыворотке крови (Condie et al.). При повторном введении 1/10 ЛД50 Ккум = 0,81.

При круглосуточных затравках крыс трибромметаном концентрация 0,1 мг/м3 влияла на развитие потомства и репродуктивную функцию; 0,05 мг/м3 определена как пороговая по этим эффектам. Отмечается сходство с дибромметаном в действии трибромметана на гонады и развитие потомства.

Человек. У работающих по 5—9 лет в контакте с трибромметаном (но также и с дибромметаном) при концентрации в воздухе рабочих помещений от нуля до 100 мг/м3 жалобы на головную боль, головокружение, парестезии, боли в правом подреберье, расстройстьо пищеварения. Объективно: нарушение функционального состояния центральной нервной системы вплоть до невротических реакции, болезненность в области печени и нарушение ее функций, случаи полиневрита, повышенное содержание бромидов в крови (так же, как и в эксперименте на животных).

Дополнительная информация::

Нельзя сушить щелочными металлами - после индукционного периода образуются взрывчатые смеси чувствительные к удару.

Источники информации:

1. Blunt J.W., Munro M.H.G. Dictionary of marine Natural Products. - Chapman and Hall/CRC, 2008. - С. 1880
   
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-19
   
3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 12
   
4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 3 (растворимость в воде)
   
5. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 132
   
6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1105-1106
   
7. Химия и жизнь. - 1990. - №5. - С. 82
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).