Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

(фенилэтинил)бензол


(фенилэтинил)бензол
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

diphenylacetylene (англ.)
дифенилацетилен (рус.)
толан (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. моноклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации - этанол)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C14H10

Формула в виде текста:

C6H5-C≡C-C6H5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 178,24

Температура плавления (в °C):

62,5

Температура кипения (в °C):

300

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: не растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: легко растворим [Лит.]
этанол: легко растворим (78°C) [Лит.]

Плотность:

0,966 (99,8°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. - Ч.1. - М.: Мир, 1973 стр. 184



К альфа-диметиламиностильбену в ацетонитриле прибавляют иодистый метил, взятый в избытке; затем приливают эфир, в результате чего в осадок выпадает четвертичная соль. Свежеполученную соль (25 г, 0,0685 моля) прибавляют к 0,2 моля амида натрия в 400 мл жидкого аммиака. Смесь перемешивают 2 ч, после чего добавляют твердый хлорид аммония и удаляют аммиак, нагревая смесь на кипящей водяной бане при одновременном прибавлении эфира. Затем приливают воду, эфирный слой отделяют, промывают водой, разбавленной соляной кислотой и вновь водой, высушивают сульфатом магния, эфир отгоняют и получают маслянистое вещество, которое при охлаждении кристаллизуется. После перекристаллизации из водного метилового спирта получают 6,2 г (51 %) ацетиленового соединения, т. пл. 59-60 С.

Метод получения 2:

Источник информации: Современные методы эксперимента в органической химии. - М.: ГНТИХЛ, 1960 стр. 212-213

В пробирку 20x150 мм помещают 0,5 г мезо-стильбендибромида, 250 мг едкого кали и 2 мл триэтиленгликоля (т. кип. 290°). В другую пробирку (10х75 мм) вставляют термометр и наливают столько триэтиленгликоля, чтобы покрыть шарик термометра. Пробирку с термометром вставляют в первую пробирку, которую зажимают в вертикальном положении на расстоянии 5 см от пламени микрогорелки. Смесь нагревают на небольшом пламени до 160°, причем начинает выделяться бромид калия. Периодически прекращая нагревание, следят, чтобы температура смеси в течение 5 мин. была в пределах 160—170°. Затем охлаждают пробирку до комнатной температуры, вынимают маленькую пробирку с термометром и добавляют 10 мл воды. Дифенилацетилен выделяется в виде почти бесцветных крупинок, которые отсасывают на воронке Бюхнера. Продукт не требует высушивания и может быть непосредственно перекристаллизован из 95%-ного спирта. При спокойной кристаллизации могут быть получены красивые, очень большие кристаллы; их отделяют, а маточный раствор упаривают, при этом выпадает еще некоторое количества чистого продукта; общий выход 0,23 г, т. пл.60—61°.

Метод получения 3:

Источник информации: Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. - М., 1999 стр. 60



Смесь 11,9 г (50,0 ммоль) дигидразона бензила в 50 мл бензола (осторожно!) и примерно одной десятой от общего количества 23,8 г (110 ммоль) оксида ртути(П) кипятят с обратным холодильником. В течение 60 мин после начала кипения при перемешивании добавляют оставшийся оксид ртути(II). Полученную смесь перемешивают при комн. температуре в течение 3 ч. После фильтрования, промывания осадка бензолом, упаривания фильтрата и перекристаллизации образовавшегося остатка из этанола получают 5,44 г (62%) дифенилацетилена. Отфильтрованные соединения ртути необходимо собрать и обезвредить.

ИК (КВr): 3060 (СН, аром.), 1600 (С=С, аром.), 1490 (С=С, аром.), 1430 см-1.

ПМР(CDCl3): 7,7-7,2 (м).

Метод получения 4:

Источник информации: Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. - М., 1999 стр. 59-60



В смесь 9,90 г (100 ммолъ) хлорида меди (I) в 200 мл безводного пиридина (осторожно!) при энергичном перемешивании в течение 30 мин пропускают сухой кислород (примерно 2 пузырька в секунду; под тягой!). При этом образуется темно-зеленый комплекс. Затем при комн. температуре и сильном перемешивании в течение 60 мин прикапывают раствор 11,9 г (50,0 ммоль) дигидразона бензила в 100 мл пиридина и перемешивают при комн. температуре 3 ч. (Выделяется азот; реакция экзотермическая, необходимо охлаждать ледяной водой; температура реакционной смеси 30-40 °С.)

Пиридин отгоняют под вакуумом, остаток добавляют к 300 мл 2 М соляной кислоты, охлажденной до 0 С, и экстрагируют эфиром (2 х 100 мл). Объединенные эфирные фазы по два раза промывают ледяной 2 М соляной кислотой, насыщенными растворами гидрокарбоната и хлорида натрия, сушат над сульфатом натрия. После отгонки растворителя остаток перекристаллизовывают из этанола. (Маточный раствор следует обработать повторно, так как он содержит еще много продукта.) Получают 8,20 г (92%) бесцветных кристаллов дифенилацетилена, т. пл. 59-60 °С.

Способы получения:

  1. Окисление дигидразона 1,2-дифенилэтан-1,2-диона оксидом ртути(II). (выход 67-73%) [Лит.]
  2. Реакцией 2,2-дифенилэтенамина с изоамилнитритом. (выход 85%) [Лит.]

Реакции вещества:

  1. При облучении в смеси с нафталином дает продукт присоединения к нафталину. (выход 29%) [Лит.]
  2. Тримеризуется в гексафенилбензол на комплексе хлорида палладия и бензонитрила. [Лит.]
  3. Реагирует с тетрафенилциклопентадиеноном при нагревании в бензофеноне с образованием гексафенилбензола. (выход 85%) [Лит.]
  4. Реагирует с тетраоксидом диазота с образованием смеси цис- и транс-динитростильбенов с примесью сильноокрашенного 5-нитро-2-фенилизатогена. [Лит.]

    Источники информации:

    1. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 458-459
    2. Химическая энциклопедия. - Т. 2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 95


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер