Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2-оксопропановая кислота

Синонимы и иностранные названия:

α-кетопропионовая кислота (рус.)
pyruvic acid (англ.)
пировиноградная кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C3H4O3

Формула в виде текста:

CH3COCOOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 88,06

CAS №: 127-17-3

Температура плавления (в °C):

13,6

Температура кипения (в °C):

165

Температура разложения (в °C):

165

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
вода: смешивается [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

1,267 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: уксуса

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 345-346

В 3-литровую круглодонную колбу из стекла пирекс, соединенную с нисходящим холодильником, муфта которого наполнена непроточной водой, помещают хорошо смешанные между собой 600 г (4,4 мол.) тщательно измельченного свежесплавленного кислого сернокислого калия и 400 г (2,7 мол.) измельченной винной кислоты. Для получения этой смеси оба продукта растирают вместе в ступке. Реакционную массу нагревают на масляной бане, температуру которой поддерживают при 210—220° до тех пор, пока не прекратится отгонка жидкости. Масса слегка пенится (примечание 1); однако если был взят сплавленный кислый сернокислый калий и если температуре бани не давать подниматься выше 220°, смесь не перебрасывает в приемник. Дестиллат фракционируют в вакууме, собирая пировиноградную кислоту при 75—80°/25 мм.

Выход: 117—128 г (50—55% теоретич.; примечание 2).

Примечания

1. Если масса начнет слишком сильно пениться, то для предотвращения переброса массы в приемник пену можно уничтожить, нагревая верхнюю часть колбы голым пламенем горелки.

2. Реакционную колбу со спекшимся остатком можно легко отмыть пропусканием струи острого пара.

Способы получения:

  1. Пировиноградную кислоту получают термическим разложением виноградной кислоты в присутствии гидросульфата калия. Выход 50 - 55%. [Лит.1, Лит.2aster]
    HOOCCH(OH)CH(OH)COOH → CH3COCOOH + CO2 + H2O
  2. Акриловая кислота реагирует с азотистоводородной кислотой в серной кислоте с образованием пировиноградной кислоты. [Лит.1]
    CH2=CHCOOH + HN3 + H2O → CH3COCOOH + NH3 + N2

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,4280 (20°C)

      Давление паров (в мм рт.ст.):

      10 (65°C)
      25 (80°C)

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 2,39 (25°C, вода)

      Источники информации:

      1. Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. - 2nd ed. - CRC Press, 2013. - С. 1665
      2. Dictionary of organic compounds. - Vol. 3, naphthacarbazole - zygadenine. - М.: ИИЛ, 1949. - С. 564
      3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 166
      4. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 1275
      5. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 173
      6. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 110


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер