Карта сайта

Свойства вещества:

1-бромбутан

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 137,018

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

В 5-литровой круглодонной колбе смешивают, 1300 г измельченного льда и 1200 г (376 мл; 7,5 мол.) брома. Смесь охлаждают ледяной водой и насыщают сернистым газом до тех пор, пока не исчезнет бурая окраска, обусловленная наличием свободного брома (стр. 109). К полученному раствору, эквивалентному 2500 г (14,8 мол.) 48%-ной бромистоводородной кислоты, смешанной с 750 г концентрированной серной кислоты, прибавляют 880 г (1096 мл; 12 мол.) н.-бутилового спирта. Затем несколькими порциями при взбалтывании приливают 600 г (324 мл) концентрированной серной кислоты. Колбу соединяют с обратным холодильником и кипятят смесь в течение 5—6 час.;за это время образование бромистого бутила практически заканчивается. Обратный холодильник заменяют нисходящим и отгоняют бромистый бутил из смеси, на что требуется около 1 часа. Бромид отделяют от водного слоя, промывают сперва водой, затем 200 г (109 мл) холодной концентрированной серной кислоты и, наконец, раствором соды (50 г соды в 500 мл воды). Промытый бромистый н.-бутил возможно тщательнее отделяют от водного слоя, сушат в течение нескольких часов небольшим количеством (15—20 г) хлористого кальция и перегоняют, собирая фракцию 101—104°. Выход: 1560 г (95% теоретич.).

Метод получения 2:

В 5-литровую круглодонную колбу вливают 1350 мл воды и при работающей мешалке прибавляют 1545 г (15 мол.) мелко истолченного бромистого натрия. Следует прибавлять соль к воде, а не наоборот, так как в противном случае могут образоваться комки бромистого натрия. К смеси добавляют 888 г (12 мол.) н.-бутилового спирта, а затем постепенно — 2 кг (1087 мл) концентрированной серной кислоты. Вторую половину кислоты прибавляют через капельную воронку, предварительно соединив колбу с обратным холодильником. При прибавлении серной кислоты смесь периодически взбалтывают, для того чтобы препятствовать расслаиванию. По прибавлении всей серной кислоты смесь кипятят 2 часа; затем, обратный холодильник заменяют на нисходящий и отгоняют бромистый бутил. Дальнейшая очистка — как в предыдущем способе. Выход н.-бутилбромида с т. кип. 101—104° составляет 1480 г (90% теоретич.).

Метод получения 3:

Для этого синтеза можно воспользоваться той же аппаратурой, что и для бромистого этила, но холодильник Либиха не требуется.

В реакционную колбу помещают 138 г (170 мл; 1,86 мол.) н.-бутилового спирта, 6 г красного фосфора и 4 г желтого фосфора (0,3 rp.-ат.). Масляную баню нагревают до 175° и медленно добавляют из капельной воронки 94 г (30,1 мл; 0,58 мол.) брома с такой скоростью, чтобы густые белые пары, которые при этом образуются, оставались в верхней части холодильника Аллина. Оптимальная продолжительность прибавления брома — 1 час; за это время температура бани должна быть медленно понижена до 165°. Реакционную смесь перегоняют непосредственно из той же колбы, для чего к ней присоединяют нисходящий холодильник. Когда перегонка замедлится, через капельную воронку добавляют 25 мл воды для облегчения отгонки бромистого бутила. К концу перегонки температуру бани повышают до 210°. Дестиллат промывают 20 мл 5%-ного раствора едкого натра, а затем 50 мл воды. Продукт сушат хлористым кальцием и перегоняют с дефлегматором Вигрё. При перегонке собирают фракцию с т. кип. 97—99,5°; вес дестиллата достигает 145—150 г (90—93% теоретич.).

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Бутилацетат можно получить реакцией ацетата натрия с 1-бромбутаном в гексаметилфосфортриамиде. Выход 96%. [Лит.1]
   CH₃COONa + CH₃CH₂CH₂CH₂Br → CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃ + NaBr
   
2. 1-Нитробутан получают реакцией 1-бромбутана с нитритом серебра. Побочно образуется бутилнитрит. Выход 73% (выход бутилнитрита 13%). [Лит.1]
   CH₃CH₂CH₂CH₂Br + AgNO₂ → CH₃CH₂CH₂CH₂NO₂ + AgBr
   
3. Бутилбензол может быть получен реакцией 1-бромбутана и бромбензола с натрием. Выход 40-70%. Название реакции: реакция Вюрца-Фиттига. [Лит.1]
   CH₃CH₂CH₂CH₂Br + C₆H₅Br + 2Na → CH₃(CH₂)₃C₆H₅ + 2NaBr
   
4. Октан может быть получен реакцией 1-бромбутана с натрием. Выход 48%. Название реакции: реакция Вюрца. [Лит.1]
   2CH₃CH₂CH₂CH₂Br + 2Na → CH₃(CH₂)₆CH₃ + 2NaBr
   
5. Бутиллитий получают из лития и бутилбромида в диэтиловом эфире при добавлении 0,05-0,5% натрия. Если литий тщательно очищен от натрия или натрий не сплавлен с литием выход падает в 2 раза. Выход 80-95%. [Лит.1]
   CH₃CH₂CH₂CH₂Br + 2Li → CH₃CH₂CH₂CH₂Li + LiBr
   
6. Порошок золота растворяется в смеси диметилсульфоксида с 1-бромбутаном при нагревании 4 часа при 90 С с образованием моногидрата тетрабромаурата(III) бутилдиметилсульфоксония. Выход 61%. [Лит.1]

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-26
   
2. Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 1.117
   
3. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 119
   
4. Справочник химика. - 2 изд., Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 556-557
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).