Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

N-метилморфинан

Синонимы и иностранные названия:

N-methylmorphinan (англ.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C17H23N

Температура плавления (в °C):

61

Некоторые числовые свойства вещества:

Анальгетическая активность (ED50, мг/кг): 11,3 (мыши, подкожно)
Анальгетическая активность (ED50, мг/кг): 40,9 (мыши, перорально)

Метод получения 1:

Источник информации: Journal of the American Chemical Society. - 1953. - Vol. 75, No. 9 стр. 2097 [doi: 10.1021/ja01105a021]

Раствор 2,7 г 1-бензил-5-гидрокси-2-метилдекагидрохинолина в 25 мл 85% фосфорной кислоте кипятили с обратным холодильником 70 часов и реакционную массу выливали на лёд. Водную фазу экстрагировали эфиром высаливая продукт карбонатом калия. Эфирный раствор был высушен и упарен давая 1,0 г светло-желтой маслянистой жидкости кипящей при 130-132 С при 0,7 мм рт ст. Запах был аналогичен другим производным 1-азабицикло[3.3.1]нонановых систем.

Неудача при кристаллизации солей показывает, что полученный продукт - смесь. Проверка показала высокую анальгетическую активность этой смеси. Смесь обесцвечивает перманганат, что указывает на присутствие 1-бензил-2-метил-Δ5-октагидроизохинолина. 0,484 г материала в 3,7 мл низкокипящего петролейного эфира были хроматографированы на 30 г оксида алюминия в 50 мл бюретке 20 мл порциями петролейного эфира с добавлением 0, 0, 0, l, 3, 5, 5 и 5 мл эфира соответственно. Последние 3 экстракта дали 0,10, 0,12 и 0,12 г продукта, 2 последних из которых закристаллизовались с т.пл. 50-54 С. Они дают пикрат с т.пл. 172-174 С не дающий понижения температуры плавления с другим образцом N-метилморфинана. Первая фракция дает снижение температуры плавления и в дальнейшем не исследовалась.

Способы получения:

  1. N-Метилморфинан был получен нагреванием 1-бензил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-2-метилизохинолина до 150 С с концентрированной фосфорной кислотой. Выход 50%. [Лит.1aster]

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      267 (мыши, перорально)
      92 (мыши, подкожно)

      Источники информации:

      1. Journal of Organic Chemistry. - 1957. - Vol. 22, No. 11. - С. 1371 (токсичность, анальгетическая активность) [DOI: 10.1021/jo01362a018]
      2. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 988


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер