Карта сайта

Свойства вещества:

аминоуксусная кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 75,067

Температура плавления (в °C):

Температура разложения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Вкус, запах, гигроскопичность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

К кипящей суспензии 253 г (0,8 мол.) гидроокиси бария (восьмиводной) в 500 мл воды, находящейся в литровом стакане, добавляют частями 61,6 г (0,4 мол.) кислой сернокислой соли аминоацетонитрила с такой скоростью, чтобы реакционная масса не пенилась чересчур быстро и не вылезала из стакана. Затем на стакан ставят литровую круглодонную колбу, через которую пропускают холодную водопроводную воду, и содержимое стакана кипятят до тех пор, пока не прекратится выделение аммиака; на это требуется 6—8 час. Барий количественно осаждают добавлением точно рассчитанного количества 50%-ной серной кислоты (примечание). Фильтрат упаривают на водяной бане до объема 50—75 мл; по охлаждении выпадают кристаллы сырого глицина, который отфильтровывают. Фильтрат вновь упаривают, охлаждают и вновь отфильтровывают кристаллы. Этот процесс повторяют до тех пор, пока объем фильтрата не составит 5 мл. Выход полученного таким образом неочищенного глицина составляет 25—27 г. Его подвергают систематической перекристаллизации из воды, обесцвечивая раствор животным углем; при этом получается продукт, плавящийся с разложением при 246° (исправл.) или выше. Промывка всех последующих порций кристаллов 50%-ным этиловым спиртом чрезвычайно способствует освобождению кристаллов от маточника.

Выход чистого глицина: 20—26 г (67 — 87% теоретич.).

Примечание:

Полезно добавлять небольшой избыток серной кислоты,нагревать на водяной бане с тем, чтобы осадок легко фильтровался и, наконец, завершать операцию добавлением разбавленного раствора гидроокиси бария до тех пор, пока не прекратится выпадение осадка. Операцию можно закончить также добавлением небольшого избытка гидроокиси бария, который удаляют добавкой к кипящему раствору углекислого аммония.

Метод получения 2:

В 12-литровую круглодонную колбу помещают 8 л (120 мол.) водного аммиака (уд. вес 0,90) и при работающей мешалке постепенно добавляют 189 г (2 мол.) монохлоруксусной кислоты. Раствор перемешивают до полного растворения хлоруксусной кислоты и затем оставляют его на 24 часа при комнатной температуре. Бесцветный или слегка желтый раствор упаривают на водяной бане в вакууме (примечание 1) до объема около 200 мл.

Концентрированный раствор глицина и хлористого аммония переносят в 2-литровый стакан, колбу ополаскивают небольшим количеством воды, которую добавляют к главной порции. Добавлением воды объем раствора доводят до 250 мл и глицин осаждают постепенным добавлением 1500 мл метилового спирта (примечание 2),

При прибавлении метилового спирта раствор хорошо перемешивают, после чего его охлаждают в холодильном шкафу в течение 4—6 час. для завершения кристаллизации: Затем раствор фильтруют и кристаллы глицина промывают, взмутив их предварительно в 500 мл 95%-ного метилового спирта. Кристаллы вновь отсасывают и промывают сперва небольшим количеством метилового спирта, а затем эфиром. После сушки на воздухе выход глицина составляет 108— 112 г.

Продукт содержит небольшое количество хлористого аммония. С целью очистки его растворяют при нагревании в 200 — 215 мл воды и раствор взбалтывают с 10 г пермутита (примечание 3), после чего его фильтруют. Глицин осаждают добавлением примерно 5-кратного количества (по объему; около 1250 мл) метилового спирта. Глицин собирают на воронке Бюхнера, промывают метиловым спиртом и эфиром и сушат на воздухе. Выход: 96—98 г (64—65% теоретич.) продукта, темнеющего при 237° и плавящегося с разложением при 240°. Испытание его на присутствие хлоридов, равно как и аммиачных солей (с реактивом Несслера), дает отрицательный результат.

Примечания:

1. Дестиллят можно сохранять и водный аммиак применять для последующих синтезов.

2. Удовлетворительные результаты дает технический метиловый спирт.

3. В случае отсутствия пермутита с помощью третьей кристаллизации глицина из воды и метилового спирта можно получить продукт, не содержащий аммонийных солей (потери — невелики). И после второй кристаллизации, без применения пермутита, получается достаточно чистый глицин, вполне пригодный для обычной работы.

Способы получения:

1. Реакцией хлоруксусной кислоты с аммиаком. [Лит.]
   
2. Малоновая кислота реагирует с азотистоводородной кислотой в серной кислоте при 50 С с образованием глицина. Выход 46%. Название реакции: реакция Шмидта. [Лит.1, Лит.2]
   CH₂(COOH)₂ + HN₃ → NH₂CH₂COOH + N₂ + CO₂
   

Реакции вещества:

1. При быстром добавлении серной кислоты к смеси глицина и нитрита натрия образуется метилнитроловая кислота. (выход 5%) [Лит.]
2. Реакцией 0,3 моля глицина с 0,32 моля нитрита натрия и 2 молями хлорида калия в 500 мл воды при подкислении 150 мл 2 н. серной кислоты в течение 2 часов получена хлоруксусная кислота. (выход 40%) [Лит.]
3. При медленном добавлении серной кислоты к смеси глицина и нитрита натрия (1:3 по молям), происходит довольно сложный процесс с выделением азота и углекислого газа, при этом образуется смесь гликолевой кислоты (выход 55%) и нитроуксусной кислоты (выход 30%). При этом раствор меняет цвет через красно-коричневый к зеленому и приобретает запах синильной кислоты. При увеличении содержания нитрита натрия выход гликолевой кислоты падает, а нитроуксусной растет. [Лит.]
4. 2,2,2-Трифторэтиламин можно получить реакцией глицина с тетрафторидом серы во фтороводороде при 120 С в течение 8 часов. Выход 24%. [Лит.1]
   H₂NCH₂COOH + 2SF₄ → CF₃CH₂NH₂ + 2SOF₂ + HF
   
5. Глицин реагирует с избытком нитрозилхлорида в течение нескольких часов с образованием хлоруксусной кислоты. [Лит.1]
   H₂NCH₂COOH + NOCl → ClCH₂COOH + N₂ + H₂O
   

Показатели диссоциации:

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Дополнительная информация::

Изоэлектрическая точка 5,97.

Источники информации:

1. BMC Biophysics. - 2018. - Vol. 11, No. 2 (термическое разложение) [DOI: 10.1186/s13628-018-0042-4]
   
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-22
   
3. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 125
   
4. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 122-125
   
5. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 35-37
   
6. Губен И. Методы органической химии. - Т. 4, Вып. 2. - М.-Л.: ГНТИХЛ, 1949. - С. 911
   
7. Досон Р., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. Справочник биохимика. - М.: Мир, 1991. - С. 21, 389
   
8. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 566
   
9. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 141, 222
   
10. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 383-384
    
11. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1200-1201
    
12. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.: Медицина, 1985. - С. 299
    
13. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 448
    
14. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 587
    

• Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).