Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

бензол-1,4-дикарбоновая кислота

Синонимы и иностранные названия:

1,4-бензолдикарбоновая кислота (рус.)
terephthalic acid (англ.)
пара-фталевая кислота (рус.)
терефталевая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. игольчатые кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C8H6O4

Формула в виде текста:

C6H4(COOH)2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 166,1308

Температура плавления (в °C):

425

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: не растворим [Лит.]
вода: 0,0006 (20°C) [Лит.]
вода: 0,00146 (40°C) [Лит.]
вода: 0,00388 (60°C) [Лит.]
вода: 0,0084 (80°C) [Лит.]
диметилсульфоксид: 20 (25°C) [Лит.]
диметилформамид: 6,7 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: не растворим [Лит.]
метанол: 0,1 (25°C) [Лит.]
муравьиная кислота 95%: 0,55 (20,2°C) [Лит.]
пиридин: растворим [Лит.]
серная кислота: 2 (25°C) [Лит.]
серная кислота: растворим (300°C) [Лит.]
уксусная кислота: 0,035 (25°C) [Лит.]
уксусная кислота: 0,1 (108°C) [Лит.]
хлороформ: не растворим [Лит.]
этанол: 0,112 (20°C) [Лит.]
этанол: 0,158 (40°C) [Лит.]
этанол: мало растворим 0,26 (60°C) [Лит.]

Плотность:

1,51 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Способы получения:

  1. Окисление 4-этилацетофенона раствором гипохлорита натрия. (выход 95%) [Лит.]
  2. Окисление 4-метилацетофенона раствором гипохлорита натрия. (выход 47%) [Лит.]
  3. Окисление п-ксилола перманганатом калия в растворе карбоната натрия в присутствии аликвата 336. (выход 80%) [Лит.]

Реакции вещества:

  1. При пиролизе с карбонатом кальция дает углекислый газ и бензол. [Лит.]
  2. Терефталевая кислота начинает разлагаться при 276 С. При 590 С состав продуктов пиролиза: 62,2% бензола, 25,4% бензойной кислоты, 7,3% бифенила, 3,2% 9-фенил-9H-флуорена, 1,9% фенола. При 764 С состав продуктов пиролиза: 73,6% бензола, 10,5% бифенила, 8,1% бензойной кислоты, 3,9% бензофенона. [Лит.1]

    Показатели диссоциации:

    pKa (1) = 3,54 (25°C, вода)
    pKa (2) = 4,46 (25°C, вода)

    Теплота сгорания (кДж/моль):

    3223,3

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    10000 (крысы, перорально)
    19000 (мыши, перорально)
    1430 (мыши, внутрибрюшинно)

    Применение:

    Мономер для синтеза полиэтилентерефталата, диметилтерефталата.

    Дополнительная информация::

    Возгоняется до плавления.

    При перегонке с CaO декарбоксилруется до бензола.

    При нагревании с уксусным ангидридом дает полимерный ангидрид. С основаниями образует соли. С POCl3 (в присутствии NaCl) или SOCl2 образует хлорангидрид. Со спиртами дает сложные эфиры.

    Источники информации:

    1. Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 7, T-Z. - RSC, 1999. - С. 46-48
    2. Journal of Physical and Chemical Reference Data. - 2013. - Vol. 42, No. 3. - С. 033103-163 - 033103-176 (растворимость)
    3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 572-574
    4. Мономеры для поликонденсации. - М.: Мир, 1976. - С. 377-386 (промышленное производство)
    5. Овчинников В.И., Назимок В.Ф., Симонова Т.А. Производство терефталевой кислоты и ее диметилового эфира. - М.: Химия, 1982. - С. 224
    6. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 180, 223
    7. Химическая энциклопедия. - Т. 4. - М.: Советская энциклопедия, 1995. - С. 532


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер