Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2-гидрокси-5-метоксибензальдегид

Синонимы и иностранные названия:

2-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde (англ.)
5-methoxysalicylaldehyde (англ.)
5-метоксисалициловый альдегид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C8H8O3

Формула в виде текста:

CH3O(HO)C6H3CHO

Молекулярная масса (в а.е.м.): 152,147

CAS №: 672-13-9

Температура плавления (в °C):

4

Температура кипения (в °C):

247-248

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: мало растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: хорошо растворим [Лит.]
этанол: хорошо растворим [Лит.]

Плотность:

1,219 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Acta Chemica Scandinavica. - 1999. - Vol. 53 стр. 258-262

Высушенный над оксидом фосфора параформальдегид (135 ммолей) был добавлен в смесь 4-метоксифенола (20 ммолей), безводного хлорида магния (30 ммолей) и высушенного натрием триэтиламина (75 ммолей) в 100 мл перегнанного над гидридом кальция ацетонитрила. Смесь кипятили с обратным холодильником в течение 2 часов. Смесь охладили до комнатной температуры, добавили 5% водный раствор соляной кислоты и продукт экстрагировали эфиром. Экстракт высушили над сульфатом магния и остаток разделили флэш-хроматографией на силикагеле.

Выход 5-метоксисалицилового альдегида 91%.

Метод получения 2:

Источник информации: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1994. - No. 13 стр. 1827-1828

31,0 г 4-метоксифенола (0,25 моля) добавили к 8%-ному раствору метоксида магния (0,15 моля) в метаноле и кипятили. После того, как отогналась проимерно половина метанола к остатку добавили 300 г толуола. Азеотропная смесь метанола и толуола отгонялась фракционной дистилляцией пока температура реакционной смеси не повысилась до 95 С.После чего добавляли порциями смесь порошка параформальдегида (23,2 г, 0,77 моля) в 75 г толуола, в течение 1 часа и поддерживая температуру 95 С удалением летучих компонентов смеси дистилляцией. Перемешивание продолжают еще 1 ч при 95 С после чего реакционную смесь охлаждают до 25 С и медленно добавляют 10%-ную серную кислоту (450 г). Полученную смесь перемешивают при 30-40 С 2 часа, после чего отделяют водный слой и экстрагируют толуолом (2 х 100 г). Объединенные органические слои и экстракт промывают 10% серной кислотой (50 г) и водой (50 г) и упаривают под вакуумом получая 5-метоксисалициловый альдегид как светло-желтое масло (36,0 г, 97% по данным ГХ, выход 92%).

ГХМС m/z 152 (100%, M+), 137 (86, M - Me), 123 (6, M - CHO), 109 (32), 81 (34) and 53 (49).

Метод получения 3:

Источник информации: Методы получения химических реактивов и препаратов. - Вып. 20. - М., 1969 стр. 146-147

В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой, загружают 125 г. (1 М) монометилового эфира гидрохинона и 320 г едкого натра, растворенного в 400 мл воды, нагревают до 70° и при размешивании прибавляют 160 мл хлороформа за 2,5 часа, поддерживая температуру 70—80°. После 15-минутной выдержки добавляют 500 мл воды, охлаждают и подкисляют 10 н. раствором серной кислоты до слабокислой реакции. От полученной смеси продукт отгоняют с водяным паром и из дистиллата экстрагируют эфиром. Эфирный раствор встряхивают на механической качалке с 40%-ным раствором бисульфита натрия (500 мл). Бисульфитное соединение отфильтровывают, промывают спиртом и эфиром и разлагают 10—20%-ным раствором серной кислоты при нагревании на водяной бане в течение 20—30 минут. Альдегид извлекают эфиром, эфирный экстракт сушат прокаленным сульфатом натрия, эфир отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме.

Выход 5-метоксисалицилового альдегида равен 62—75 г, что составляет 41—49% от теоретического; т. кип. 116°/9 мм; 124°/12 мм; п (20 С) =1,5789.

По литературным данным, т. кип. продукта 124 С/12 мм, 133°С/15 мм.

Способы получения:

  1. 2-Гидрокси-5-метоксибензальдегид образуется при реакции 4-метоксифенола с хлороформом в щелочной среде. Выход 50 - 65%. [Лит.1]

Реакции вещества:

  1. Реагирует с щелочным раствором перекиси водорода с образованием 2,2'-диметоксибифенил-4,4',5,5'-тетраола, а не метоксипирокатехина, как сообщалось ранее. [Лит.]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,5780 (20°C)

    Давление паров (в мм рт.ст.):

    2,5 (103°C)

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-292
    2. Catalog handbook of fine chemicals Aldrich, 1992-1993. - С. 703
    3. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 108
    4. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 40-41


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер