Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

индол-3-карбоновая кислота


индол-3-карбоновая кислота
skc-файл

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C9H7NO2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 161,157

Температура плавления (в °C):

210-218

Метод получения 1:

Источник информации: Методы получения химических реактивов и препаратов. - Вып. 2. - М., 1960 стр. 8-10

В круглодонную четырехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, термометром, трубкой для пропускания углекислоты и обратным холодильником, помещают 90 г индола и 300 мл диизопропилбензола, нагревают на масляной бане до 70°C и загружают 15 г мелко нарезанного металлического натрия. Перемешивание продолжают при 190—200°С в течение 3 часов, после чего при этой же температуре 2 часа пропускают через реакционную смесь углекислый газ, осушенный серной кислотой и фосфорным ангидридом. Содержимое колбы (см. примечание 1) переносят в фарфоровый стакан с 800 мл воды и при перемешивании нагревают в течение 30 минут при 90°С. Затем реакционную массу переносят в делительную воронку, отстаивают и отделяют нижний слой, содержащий натриевую соль бета-иидолкарбоновой кислоты.

Раствор натриевой соли бета-индолкарбоновой кислоты нейтрализуют до рН 8 разбавленной (1:1) соляной кислотой с таким расчетом, чтобы кислота не выпала в осадок, прибавляют 5 г активированного угля, нагревают при 70°С 15 минут и фильтруют. Из фильтрата выделяют подкислением соляной кислотой до рН ~4 бета-индолкарбоновую кислоту. Выпавшие кристаллы отсасывают, тщательно отжимают, дважды промывают дистиллированной водой (по 20 мл) и сушат в эксикаторе над едким натром.

Выход 29 г (23,5% теории), т. пл. 208— 210°С.

Перекристаллизацию проводят в токе азота в колбе с обратным холодильником и стеклянной трубкой, доходящей до дна колбы и служащей для ввода азота. 29 г бета-индолкарбоновой кислоты растворяют в 700 мл нагретого до 70°C 50%-ного этилового спирта. К полученному раствору розового цвета добавяют 1 г активированного угля и нагревают на кипящей водяной бане в течение 30 минут. Раствор фильтруют горячим.

Фильтрат охлаждают до кмонатной температуры 1 час, для этого его помещают в лед. β-Индолкарбоновая кислота кристаллизуется в виде белых пластинок. Продукт отсасывают, промывают 50%-ным спиртом (по 20 мл), отжимают и сушат в эксикаторе над едким натром.

Получают 22.8 г (18,5% теории) (см. примечание 2) β-индолкарбоновой кислоты, т. пл. 217—218°, что соответствует литературным данным.

Примечания.

1. Необходимо удалить кусочки металлического натрия, не вошедшего в реакцию.

2. Регенерация индола из раствора диизопропилбензола через бисульфитное соединение позволяет увеличить выход β-индолкарбоновой кислоты до 24% теории, считая на израсходованный индол, и производится следующим образом:

В аппарат для встряхивания помещают склянку, содержащую 250 мл отработанного диизопропилбензола и 250 мл бисульфита натрия, и взбалтывают в течение 1 часа. Выделившиеся бесцветные кристаллы бисульфитного соединения индола отфильтровывают, промывают 100 мл метилового спирта (по 33 мл) и разлагают 5%-ным раствором углекислого калия или 5%-ным раствором аммиака при нагревании до 60°. При охлаждении выпадает индол в количестве 22,5 г.

Метод получения 2:

Источник информации: Шёнберг А. Препаративная органическая фотохимия. - М.: ИИЛ, 1963 стр. 308-309



К раствору 2 г 3-оксо-4-диазо-3,4-дигидрохинолина в 40 мл ледяной уксусной кислоты добавляют 160 мл воды и облучают солнечным светом или светом закрытой дуговой лампы. При этом сосуд охлаждают снаружи льдом. Окраска раствора постепенно изменяется от бледно-желтой до бурой, и продукт фотохимической реакции выпадает в виде светло-бурого кристаллического осадка. После того как проба с флороглюцином в щелочной среде покажет отсутствие диазосоединения в растворе, осадок отсасывают, растворяют в растворе бикарбоната, обрабатывают животным углем, и снова осаждают продукт реакции добавлением соляной кислоты. Перекристаллизацией из водного ацетона получают индол-3-карбоновую кислоту в виде белых иголок. Т. пл. 218°; выход 0,9 г

Способы получения:

  1. Индол-3-карбоновую кислоту получают реакцией индола с натрием с углекислым газом. Выход 18,5%. [Лит.1aster, Лит.2aster]
  2. Индол-3-карбоновую кислоту получают фотохимическим распадом 3-оксо-4-диазо-3,4-дигидрохинолина в водной среде. [Лит.1aster, Лит.2aster]

      Источники информации:

      1. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 358


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер