Карта сайта

Свойства вещества:

4-хлорбензойная кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 156,57

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

Окисление проводят в колбе, снабженной термометром, дефлегматором (10 см) и насадкой для разделения гетероазеотропа (типа Дина—Старка).

К смеси 10,7 г (0,0845 моль) п-хлортолуола и 7,8 г нитробензола, нагретой до 150°C, медленно по каплям в течение 10 ч добавляют 42,6 г (0,2029 моль) 30% азотной кислоты, поддерживая температуру 145—150°C. После разделения слоев в насадке органический слой самотеком направляют на орошение дефлегматора. Затем выдерживают 0,5 ч при 150°C. В насадке отделяется 32,4 г водного слоя, который по данным титрования содержит 6,34% азотной кислоты (0,0326 моль), конверсия азотной кислоты — 83,4%. Затем из реакционной смеси с водяным паром отгоняют нитробензол и не вступивший в реакцию п-хлортолуол, для этого из насадки на орошение дефлегматора направляют водный слой. В насадке отделяется 11,5г органического слоя, содержащего 26,1% п-хлортолуола и 66,1% нитробензола, конверсия п-хлортолуола — 71,9%. Смесь охлаждают, осадок фильтруют, промывают водой, перекристаллизовывают из водного изопропанола, получают 7,67 г п-хлорбензойной кислоты в виде белого легкого порошка, т. пл. 240—242°C, выход 80,6% в пересчете на вступивший в реакцию п-хлортолуол.

Эквивалентная масса: найдено 154,5; вычислено 156,6.

Способы получения:

1. Окисление 4-хлортолуола перманганатом калия в растворе карбоната натрия в присутствии аликвата 336. (выход 75%) [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. Реагирует с диметилсульфоксидом и 30% пероксидом водорода в присутствии дигидрата хлорида меди(II), хлорида кальция, карбоната калия и кислорода при 80 С в течении 15 часов с образованием метилового эфира 4-хлорбензойной кислоты. (выход 72%) [Лит.]

Показатели диссоциации:

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-100
   
2. Journal of Physical and Chemical Reference Data. - 2013. - Vol. 42, No. 3. - С. 033103-199 - 033103-216 (растворимость)
   
3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 473-477
   
4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 350
   
5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 465
   
6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1413, 1475-1477
   
7. Справочник химика. - 2 изд., Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 500-501
   
8. Справочник химика. - Т. 3. - М.-Л.: Химия, 1965. - С. 96
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).