Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

гексаметилбензол

Синонимы и иностранные названия:

hexamethylbenzene (англ.)
mellitene (англ.)
mellithene (англ.)
меллитол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

ромбические кристаллы (растворитель перекристаллизации - этанол)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C12H18

Формула в виде текста:

C6(CH3)6

Молекулярная масса (в а.е.м.): 162,271

Температура плавления (в °C):

166

Температура кипения (в °C):

264

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
бензол: 5,92 (8,77°C) [Лит.]
бензол: 8,25 (19,92°C) [Лит.]
бензол: 18,4 (41,88°C) [Лит.]
вода: не растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
уксусная кислота: растворим [Лит.]
этанол: растворим (78°C) [Лит.]

Плотность:

1,063 (25°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - кристаллы)

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 7. - М., 1956 стр. 24-25

Раствор 100 г (1,06 моля) фенола в 1 л метилового спирта пропускают над катализатором — активированной окисью алюминия (примечание 2), нагретой до 530° (примечание 3), со скоростью 110 мл/час (примечание 1). Продукты реакции собирают в приемник, причем газы, образующиеся в качестве побочных продуктов, отводятся из приемника в хорошо действующий вытяжной шкаф (примечание 4). После того как будет прибавлен весь раствор фенола в метиловом спирте, бледно-желтый препарат переносят в воронку Бюхнера и промывают метиловым спиртом.

Выход неочищенного препарата с т. пл. 135—145° составляет 112—115 г (65—67% теоретич.). После перекристаллизации из этилового спирта (50 г в 650 мл) получают обратно 85% бесцветного гексаметилбензола с т. пл, 165—166°, а после перекристаллизации из бензола (50 г в 130 мл) — 60%.

Примечания

1. Авторы синтеза пропускали раствор со скоростью 250 мл/час через трубку длиной 40 см и диаметром 50 мм, в которой находилось 300 г окиси алюминия: температура в печи была 370—380°. При проверке синтеза применяли трубку длиной 32,5 см и диаметром 20 мм; количество окиси алюминия составляло 34 г.

2. Авторы синтеза применяли окись алюминия с размерами частиц 4—8 меш, а проверявшие синтез — 8-14 меш.

3. Если при помощи терморегулятора поддерживать температуру печи 370—400°, то при скорости пропускания, с которой работали проверявшие синтез, максимальная температура катализатора достигала 530°.

4. Образующиеся при реакции газы содержат окись углерода, метан и водород. Написать точно уравнение этой реакции пока невозможно.

Способы получения:

  1. Образуется как компонент смеси при реакции толуола с метилхлоридом в присутствии хлорида алюминия. [Лит.]
  2. Реакцией гексабром- или гексаиодбензола с метилмагнийбромидом. [Лит.]
  3. Тримеризация диметилацетилена под действием бромида алюминия в дихлорметане. [Лит.]
  4. Пропусканием смеси паров фенола с метанолом при 530 С над активной окисью алюминия. (выход 55-57%) [Лит.]

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -105,7 (т)

      Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

      452,4 (т)

      Спектральные свойства вещества:

      Ультрафиолетовый/видимый спектр (максимум в нм, толщина слоя 1 см, в скобках - экстинция) = 275 (в изооктане)

      Критическая температура (в °C):

      487

      Критическое давление (в МПа):

      2,54

      Дополнительная информация::

      Не нитруется азотной кислотой, не сульфируется серной кислотой. С тетрацианоэтиленом дает аддукт с переносом заряда.

      Окисляется до меллитовой кислоты. Под действием трифторнадуксусной кислоты в присутствии трифторида бора окисляется в 2,3,4,6,6-пентаметил-2,4-циклогексадиен-1-он. Хлорируется в метильные группы.

      Восстанавливается иодоводородом до 1,3,5-триметилбензола и метана.

      Источники информации:

      1. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 177
      2. Каррер П. Курс органической химии. - Л.: ГНТИХЛ, 1960. - С. 489
      3. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 552
      4. Оболенцев Р.Д. Физические константы углеводородов жидких топлив и масел. - 2 изд. - М.-Л.: ГНТИНГТЛ, 1953. - С. 242-243
      5. Общая органическая химия. - Т. 1, под ред. Бартона Д. и Оллиса В.Д. - М.: Химия, 1981. - С. 320, 370-371
      6. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 74-75
      7. Справочник нефтехимика. - Т.1, под ред. Огородникова С.К. - Л.: Химия, 1978. - С. 446, 484-485
      8. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1437


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер