Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
В круглодонную колбу, снабженную шариковым холодильником, помещают 5,0 г 2,4-динитрохлорбензола, 50 мл диметилсульфоксида и 18 мл 25%-ного водного раствора аммиака. Содержимое осторожно нагревают до кипения на электрической плитке закрытого типа и слабое кипение поддерживают в течение 3 ч. Затем слегка охлажденную реакционную массу вливают в 300 мл холодной воды. Выпавший в осадок 2,4-динитроанилин отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают водой до нейтральной реакции по индикаторной бумажке и влажный продукт перекристаллизовывают из 5%-ной соляной кислоты. Для перекристаллизации берут 50 мл раствора кислоты и около 0,2 г активированного угля. Так как 2,4-динитроаналин является весьма слабым основанием, то равновесие гидролиза его солянокислой соли практически полностью смещено в сторону свободного основания, поэтому при охлаждении выпадает очищенный целевой продукт.
Выход 3,5 г (78% от теоретического).
2,4-Динитроанилин (2,4-динитрофениламин) — желтое кристаллическое вещество с т. пл. 178—179 °С, трудно растворим в горячей воде, умеренно — в спирте, хорошо — в ацетоне, амидных растворителях.
В этом синтезе можно использовать в качестве растворителя вместо диметилсульфоксида диметилацетамид, диметилформамид, метилпирролидон в том же количестве.
Широкогорлую термостойкую колбу на 250 мл погружают наполовину в масляную баню с электрообогревом. Загружают 50 г 2,4-динитрохлорбензола, 18 г ацетата аммония и хорошо перемешивают стеклянной палочкой. В колбу вставляют стеклянную трубку диаметром не менее 2 см. Нижний конец трубки должен почти доходить до поверхности реакционной смеси, а верхний ее конец присоединяют к установке для получения газообразного NH3.
Масляную баню нагревают до 170°С и при этой температуре в течение 3—4 ч в колбу пропускают газообразный NH3 со скоростью 3—4 пузырька в секунду. После охлаждения реакционной смеси твердую массу измельчают стеклянной палочкой, добавляют 100 мл воды и нагревают до кипения на газовой горелке. Горячую суспензию ярко-желтого цвета отфильтровывают на воронке Бюхнера с отсасыванием; 2,4-динитроанилин отжимают на фильтре и кристаллизуют.
Двугорлую круглодонную колбу на 1 л с обратным холодильником и мешалкой помещают в водяную баню с электрообогревом. В колбу загружают 500 мл этанола, влажный 2,4-динитроанилин и при перемешивании кипятят до образования раствора. Затем к нему добавляют небольшими порциями около 150 мл теплой воды до начала помутнения. Раствор вновь нагревают, пока он не станет прозрачным, и дают ему охладиться. После стояния в течение ночи выпавшие желтые кристаллы 2,4-динитроаналина отфильтровывают на воронке Бюхнера с отсасыванием, хорошо отжимают, переносят в чашку Петри и сушат в сушильном шкафу при 80°С.
Выход 31—35 г (68—77%), т. пл. 175—177°С; после перекристаллизации выход 90%; Rf 0,65 на силуфоле (бутилацетат).
Взрывает при ударе.