Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

3,3-диметилбутан-2-он

Синонимы и иностранные названия:

3,3-dimethyl-2-butanone (англ.)
3,3-диметил-2-бутанон (рус.)
3,3-диметилбутанон-2 (рус.)
pinacolone (англ.)
метил-трет-бутилкетон (рус.)
пинаколин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C6H12O

Формула в виде текста:

CH3COC(CH3)3

Молекулярная масса (в а.е.м.): 100,159

Температура плавления (в °C):

-49,8

Температура кипения (в °C):

106,3

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: легко растворим [Лит.]
вода: 2,51 (15°C) [Лит.]
вода: 2 (20°C) [Лит.]
вода: 1,94 (25°C) [Лит.]
вода: 1,8 (30°C) [Лит.]
вода: 1,48 (50°C) [Лит.]
вода: 1,15 (90°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 340-341

В 2-литровую круглодонную колбу, снабженную капельной воронкой и отводной трубкой, соединенной с нисходящим холодильником, помещают 750 г 6-н. серной кислоты (примечание 1) и 250 г пинакон-гидрата (примечание 2). Реакционную смесь кипятят до тех пор, пока вместе с отгоняющейся водой не перестанут переходить маслянистые капли пинаколина (примечание 3), на что требуется от 15 до 20 минут. Слой пинаколина в дестиллате отделяют от водного слоя и воду переносят обратно в перегонкую колбу. Затем в колбу приливают последовательно 60 мл концентрированной серной кислоты, вторую порцию в 250 г пинакон-гидрата и отгонку повторяют. Таким образом поступают еще два раза,, пока не будет использован 1 кг (4,42 мол.) пинакон-гидрата (примечание 4).

Соединенные пинаколиновые слои сушат хлористым кальцием, фильтруют и подвергают дробной перегонке. Сперва отгоняется немного низкокипящей фракции, затем в пределах 103—107° переходит пинаколин и, наконец, отгоняется высококипящая фракция, которая при вторичной перегонке дает еще некоторое количество пинаколина. Из 1 кг пикакон-гидрата получается 287—318 г (65— 72% теоретич.) пинаколина. При стоянии он иногда несколько желтеет, но после вторичной перегонки почти без потерь получается опять бесцветный продукт.

Примечания

1. Для осуществления этой перегруппировки можно также взять 50%-ную фосфорную кислоту или водную щавелевую кислоту. При применении этих реактивов реакционную массу следует кипятить от 3 до 4 часов. Выход пинаколина составляет 60—65% теоретического.

2. Применяется неперекристаллизованный пинакон-гидрат, полученный, как описано на стр. 342. При употреблении перекристаллизованного пинакон-гидрата выход увеличивается примерно на 4%.

3. В перегонной колбе всегда остается маслянистый слой.

4. При работе как с меньшими, так и с большими количествами, выход не изменяется.

Способы получения:

  1. Реакцией пинаколинового спирта с оксалилдихлоридом и диметилсульфоксидом. (выход 75%) [Лит.]

Используется для синтеза веществ:

4,4-диметил-1-фенил-1-пентен-3-он

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-196
      2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 301
      3. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 162-163
      4. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 456
      5. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 878-879


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер