Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

l-аскорбиновая кислота


l-аскорбиновая кислота
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

2,3-дегидро-l-гулоновой кислоты γ-лактон (рус.)
L-ascorbic acid (англ.)
vitamin C (англ.)
витамин C (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C6H8O6

Молекулярная масса (в а.е.м.): 176,12

Температура плавления (в °C):

191

Температура разложения (в °C):

192

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: 0,079 (20°C) [Лит.]
ацетон: 0,097 (25°C) [Лит.]
ацетон: 0,112 (30°C) [Лит.]
ацетон: 0,13 (35°C) [Лит.]
ацетон: 0,155 (40°C) [Лит.]
ацетон: 0,176 (45°C) [Лит.]
ацетон: 0,194 (50°C) [Лит.]
ацетонитрил: 0,086 (20°C) [Лит.]
ацетонитрил: 0,103 (25°C) [Лит.]
ацетонитрил: 0,12 (30°C) [Лит.]
ацетонитрил: 0,146 (35°C) [Лит.]
ацетонитрил: 0,172 (40°C) [Лит.]
ацетонитрил: 0,193 (45°C) [Лит.]
ацетонитрил: 0,26 (50°C) [Лит.]
бензол: не растворим [Лит.]
вода: 13,59 (0°C) [Лит.]
вода: 16,33 (6,99°C) [Лит.]
вода: 17,79 (10°C) [Лит.]
вода: 29,15 (20°C) [Лит.]
вода: 33,43 (25°C) [Лит.]
вода: 38,38 (30°C) [Лит.]
вода: 44,75 (35°C) [Лит.]
вода: 30,75 (40°C) [Лит.]
вода: 38,24 (50°C) [Лит.]
вода: 42,34 (60°C) [Лит.]
вода: 64,57 (70°C) [Лит.]
вода: 50,47 (80°C) [Лит.]
вода: 57,51 (100°C) [Лит.]
глицерин: 0,79 (20°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: не растворим [Лит.]
изопропанол: 0,15 (20°C) [Лит.]
изопропанол: 0,18 (25°C) [Лит.]
изопропанол: 0,23 (30°C) [Лит.]
изопропанол: 0,29 (35°C) [Лит.]
изопропанол: 0,36 (40°C) [Лит.]
изопропанол: 0,48 (45°C) [Лит.]
изопропанол: 0,6 (50°C) [Лит.]
метанол: 5,59 (20°C) [Лит.]
метанол: 6,02 (25°C) [Лит.]
метанол: 6,76 (30°C) [Лит.]
метанол: 7,39 (35°C) [Лит.]
метанол: 8,44 (40°C) [Лит.]
метанол: 9,37 (45°C) [Лит.]
метанол: 10,26 (50°C) [Лит.]
петролейный эфир: не растворим [Лит.]
пропиленгликоль: 4,8 (25°C) [Лит.]
растительные масла: не растворим [Лит.]
тетрагидрофуран: 0,13 (20°C) [Лит.]
тетрагидрофуран: 0,164 (25°C) [Лит.]
тетрагидрофуран: 0,213 (30°C) [Лит.]
тетрагидрофуран: 0,257 (35°C) [Лит.]
тетрагидрофуран: 0,313 (40°C) [Лит.]
тетрагидрофуран: 0,374 (45°C) [Лит.]
тетрагидрофуран: 0,426 (50°C) [Лит.]
тетрахлорметан: не растворим [Лит.]
хлорбензол: не растворим [Лит.]
хлороформ: не растворим [Лит.]
этанол 96%: 3,33 (0°C) [Лит.]
этанол 96%: 4,61 (20°C) [Лит.]
этанол 96%: 5,5 (30°C) [Лит.]
этанол 96%: 6,62 (40°C) [Лит.]
этанол 96%: 8,27 (50°C) [Лит.]
этанол 96%: 10,65 (60°C) [Лит.]
этанол 96%: 17,76 (78°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 0,88 (20°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 2,5 (25°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 1,05 (25°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 1,23 (30°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 1,48 (35°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 1,78 (40°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 2,06 (45°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 2,28 (50°C) [Лит.]
этилацетат: 0,02 (20°C) [Лит.]
этилацетат: 0,026 (25°C) [Лит.]
этилацетат: 0,034 (30°C) [Лит.]
этилацетат: 0,046 (35°C) [Лит.]
этилацетат: 0,06 (40°C) [Лит.]
этилацетат: 0,076 (45°C) [Лит.]
этилацетат: 0,096 (50°C) [Лит.]

Плотность:

1,65 (25°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Вкус, запах, гигроскопичность:

вкус: кислый
запах: без запаха

Метод получения 1:

Источник информации: Меченые биологически активные вещества. Сборник статей. - М.: ГИЛОАНиТ, 1962 стр. 34-36

В колбу на 250 мл, снабженную магнитной мешалкой, вносили 0,3772 г (0,007 г • моль) меченого цианистого натрия с общей активностью 20 мкюри и удельной активностью 53,02 мкюри/г, 0,613 г едкого натра (0,015 г моль) и 35 мл дистиллированной воды. К полученному раствору в течение 20 мин в токе азота постепенно добавляли 1,532 г (0,01 г • моль) раствора l-ксилозона; смесь перемешивали в токе азота в течение 10 мин. По прошествии этого времени, добавляли концентрированной соляной кислоты столько, чтобы раствор стал 2,5 N (около 22,4 мл концентрированной соляной кислоты), а затем в раствор вносили 1,532 г немеченой аскорбиновой кислоты. Колбу закрывали герметически и реакционную массу под небольшим давлением нагревали в атмосфере азота в течение 24 ч при температуре бани 50 — 51 С.

В результате реакции происходил гидролиз иминоаскорбиновой кислоты до l-аскорбиновой кислоты. После гидролиза раствор упаривали в вакууме в токе азота при 30 С. Сиропообразный остаток растворяли в 250 мл воды и отфильтровывали.

Содержание l-аскорбиновой кислоты после гидролиза определяли титрованием краской Тильманса (2,124 г). Раствор разделяли на три равные части и каждую из них пропускали со скоростью 0,5 мл/мин через колонку (1 • 60 см), содержавшую слой анионита АН-2Ф (примечание 1). l-Аскорбиновую кислоту адсорбировали на колонках, а затем элюировали 1N соляной кислотой. Конец элюирования l-аскорбиновой кислоты определяли с помощью краски Тильманса. После пропускания через анионит раствора в нем содержалось 1,623 г l-аскорбиновой кислоты. Затем раствор упаривали в вакууме в токе азота при 30 С, остаток представлял собой сиропообразную массу коричневого цвета. После титрования в ней содержалось 1593 г l-аскорбиновой кислоты. Ее растворяли в 76 мл безводного спирта и к раствору добавляли 1020 мл абсолютного, свободного от перекисей эфира. Образовавшийся в небольшом количестве хлопьевидный осадок отфильтровывали, фильтрат упаривали в колбе емкостью 500 мл в токе азота при 30 С до начала выделения кристаллов l-аскорбиновой кислоты.

После этого раствор оставляли в холодильнике на несколько дней. Выделившиеся кристаллы l-аскорбиновой кислоты отфильтровывали и промывали смесью абсолютного спирта и лигроина (1:1) до тех пор, пока фильтрат не становился бесцветным. После сушки в вакуум-эксикаторе над серной кислотой получено 574,8 мг (удельная активность 10 мкюри/г, т, е. общая активность равна примерно 6 мкюри) аскорбиновой кислоты, что составляет 41,18% по отношению к количеству l-аскорбиновой кислоты, определенной в растворе титрованием; радиохимический выход 30%, температура плавления 183 — 185 С.

Чистоту, равную 93,37%, определяли краской Тильманса. В маточнике оставалось около 60% l-аскорбиновой кислоты. Для выделения ее к маточнику добавляли несколько раз раствор немеченой l-аскорбиновой кислоты в безводном метиловом спирте, спирт отгоняли в вакууме до небольшого объема и раствор оставляли в холодильнике на ночь. На следующее утро отфильтровывали аскорбиновую кислоту. В описанном опыте немеченую аскорбиновую кислоту добавляли пять раз; получено 4,16 мкюри аскорбиновой кислоты.

Таким образом, всего из опыта получали 10,16 мкюри (6,0+ 4,16), т. е. 50% выхода.

Примечание 1. Для приготовления колонки из смолы марки АН-2Ф смолу заливали на день-два дистиллированной водой и многократно декантировали. После этого смолу промывали таким же способом 10%-ным раствором уксусной кислоты и, наконец, водой до нейтральной реакции. Затем через колонку пропускали растворы немеченой аскорбиновой кислоты и 200 мл раствора водного аммиака (2 N), Анионит отмывали водой до нейтральной реакция, а затем 350 мл 10%-ного раствора уксусной кислоты. Таким образом, анионит был приготовлен в ацетатной форме.

Способы получения:

  1. Была синтезирована из L-ксилозона, действием цианида калия, хлорида кальция и затем соляной кислоты. [Лит.]
  2. Синтезируется 8-стадийным синтезом из глюкозы. [Лит.]

Реакции вещества:

  1. При кипячении с соляной кислотой образует фурфурол. (выход 100%) [Лит.]
  2. Реагирует с трифенилхлорметаном в пиридине с образованием 6-O-трифенилметильного производного. [Лит.]
  3. С диазометаном дает 2,3-ди-O-метильное производное. [Лит.]
  4. Реагирует с акролеином в кислой среде давая 5,6-O-ацеталь. [Лит.]
  5. Реагирует с бензальдегидом в кислой среде давая 5,6-O-ацеталь. [Лит.]
  6. Реагирует с ацетоном в кислой среде давая 5,6-O-изопропилиденкеталь. [Лит.]
  7. Окисляется иодом до дегидроаскорбиновой кислоты. [Лит.]
  8. Реагирует со слабощелочным раствором хлорида железа(III) с появлением синей окраски. В кислой среде окраска возникает вспышками из-за восстановления железа(III) до железа(II). [Лит.]
  9. В присутствии солей меди(II) восстанавливает кобальт(III) в витамине B12 до кобальта(II). [Лит.]
  10. Окисляется на воздухе в присутствии ионов меди(II) до дегидроаскорбиновой кислоты, 2,3-дикетогулоновой кислоты и других продуктов. [Лит.]
  11. Реагирует со смесью бромата и иодида давая маятниковую реакцию. Ионы металлов ускоряют эту реакцию. [Лит.]

    Стандартный электродный потенциал:

    дегидроаскорбиновая кислота + 2H+ + 2e- → аскорбиновая кислота, E = -0,058 (вода, 25°C)

    Показатели диссоциации:

    pKa (1) = 4,1 (24°C, вода, 3-C-OH)
    pKa (2) = 11,79 (16°C, вода, 2-C-OH)

    Удельное вращение для D-линии натрия:

    +23 (вода, 1,6 г/100 г, 20°C)
    +48 (метанол, 20°C)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль)

    -1164,6 (т) [Лит.]

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    3367 (мыши, перорально)
    518 (мыши, внутривенно)
    643 (мыши, внутрибрюшинно)

    Природные и антропогенные источники:

    Содержится практически во всех растениях. Содержание (мг/кг): земляника садовая (плоды) = 600, крыжовник (плоды) = 300, малина (плоды) = 250, смородина (плоды) = 2000, шиповник (плоды) = 6500, картофель (клубни) = 70, морковь (корнеплод) = 100, свекла (корнеплод) = 100, груша (плоды) = 80, яблоки (плоды) = 20, актинидия коломикта = 8200-11700.

    Анализ вещества:

    Восстанавливает нитрат серебра до металлического серебра. Обесцвечивает 2,6-дихлорфенолиндофенол. Количественно определяют иодиметрически. УФ-спектр: максимум при 245 нм (рН менее 7) и 265 нм (рН более 7).

    При добавлении к 5 мл водного раствора аскорбиновой кислоты (1:1000) по каплям 0,1 н раствора иода, происходит обесцвечивание окраски иода.

    К раствору 50 мг аскорбиновой кислоты в 2 мл воды прибавляют 0,1 г гидрокарбоната натрия и около 20 мг сульфата железа (II), встряхивают и оставляют стоять. Появляется темно-фиолетовое окрашивание аскорбината железа (II) (HOCH2CH(OH)C4HO4)2Fe, исчезающее при добавлении 5 мл разведенной серной кислоты.

    Применение:

    Лекарственный препарат группы витаминов. Специфическое лекарственное средство при цинге.

    История:

    Изолирована впервые Цильва (1918-1925) из лимонов и названа фактором восстановления. Повторно была изолировна Агопианом (1920-1925) и наконец Сцент-Дьердьи (1928), который нашел ее в надпочечниках,капусте, красном перце и дал ей название "гексуроновая кислота". Строение витамина было установлено благодаря работам Хирста (1933), Михеля и Крафта (1933). Первые ее синтезы опубликованы Рейхштейном (1933) и Хавортом (1933).

    Дополнительная информация::

    Устойчива в сухом виде в темноте. Является восстановителем. Водные растворы легко окисляются на воздухе до дегидроаскорбиновой кислоты, особенно в присутствии щелочей и следов меди или железа. Окислителями сначала окисляется обратимо до дегидроаскорбиновой кислоты, затем необратимо до 2,3-дикетогулоновой, а затем до щавелевой кислоты.

    С растворами щелочей образует соли, с хлорангидридами высших жирных кислот - сложные эфиры, с катионами металлов (кальций, магний, железо (III)) - комплексы.

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-28
    2. Clarke's isolation and identification of drugs. - 2ed. - London: Pharmaceutical press, 1986. - С. 360-361
    3. Journal of Chemical and Engineering Data. - 2010. - Vol. 55, No. 4. - С. 1718-1721 (растворимость) [DOI: 10.1021/je900687y]
    4. Kleemann A. Pharmaceutical Substances. - 2000. - С. 137-138
    5. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 309-310
    6. Stahl P.H., Wermuth C.G. Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. - Wiley-VCH, 2002. - С. 271-272
    7. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 130-131
    8. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 277
    9. Березовский В.М. Химия витаминов. - М.: Пищевая промышленность, 1973. - С. 19-56
    10. Девис М., Остин дж., Патридж Д. Витамин С: химия и биохимия. - М.: Мир, 1999
    11. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 125
    12. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии. - Под ред. Арзамасцева А.П. - М.: Медицина, 1987. - С. 147
    13. Скурихин И.М., Нечаев А.П. Все о пище с точки зрения химика. - М.: Высшая школа, 1991. - С. 244
    14. Фруентов Н.К. Лекарственные растения Дальнего Востока. - Хабаровск: Хабаровское книжное издательство, 1987. - С. 8
    15. Халецкий А.М. Фармацевтическая химия. - Л.: Медицина, 1966. - С. 634-638
    16. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 384-385
    17. Шнайдман Л.О. Производство витаминов. - М., 1973. - С. 236-296


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер