Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

трифторметансульфокислота

Синонимы и иностранные названия:

triflic acid (англ.)
trifluoromethanesulfonic acid (англ.)
трифторметансульфоновая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

CHF3O3S

Формула в виде текста:

CF3SO3H

Молекулярная масса (в а.е.м.): 150,07

Температура плавления (в °C):

34

Температура кипения (в °C):

162

Температура разложения (в °C):

650

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетонитрил: растворим [Лит.]
вода: хорошо растворим [Лит.]
диметилсульфоксид: растворим [Лит.]
диметилформамид: растворим [Лит.]
сульфолан: растворим [Лит.]

Плотность:

1,696 (25°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Год открытия: 1954 (Haszeldine, Kidd)
Сдвиг в спектре 13C-ЯМР между С(3) и С(4) мезитилоксида из-за протонирования кетона: 72,9

Способы получения:

  1. Реакцией трифторметансульфоната бария с серной кислотой. [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Реагирует с щелочами с образованием соответствующих трифторметансульфонатов. [Лит.]
    CF3SO3H + NaOH → CF3SO3Na + H2O
  2. При реакции с пентахлоридом фосфора дает хлорангидрид трифторметансульфокислоты. (выход 53%) [Лит.]
  3. При реакции с пентаоксидом фосфора дает ангидрид трифторметансульфокислоты. (выход 65%) [Лит.]
  4. Реагирует с тетраэтилсвинцом замещая две этильные группы. (выход 100%) [Лит.]
  5. Реагирует с тетрафенилсиланом замещая одну фенильную группу с выделением бензола. (выход 22%) [Лит.]
  6. Пиролизуется при 650 С с образованием сульфурилфторида, углекислого газа, карбонилфторида, трифторметана и фтороводорода. [Лит.]
  7. Дымит во влажном воздухе образуя моногидрат трифторметансульфокислоты. [Лит.]
  8. Реагирует с диметилсульфатом с образованием метилтрифторметансульфоната. [Лит.]
  9. Реагирует с диметилсульфатом с образованием метилового эфира трифторметансульфокислоты. [Лит.]
  10. Присоединяется к аллену с образованием проп-1-ен-2-илового эфира трифторметансульфокислоты. [Лит.]
  11. Присоединяется в 2-бутину с образованием смеси цис-транс изомеров бут-2-ен-2-илового эфира трифторметансульфкислоты. [Лит.]
  12. Реагирует с этанолом с разогревом с образованием этилтрифторметилсульфоната (45%), диэтилового эфира (19%) и этилена (13%). [Лит.]
  13. Реагирует с этиленом, пропиленом, винилхлоридом или винилиденфторидом с образованием сложных эфиров трифторметансульфокислоты. [Лит.]
  14. При 25 С реагирует с тетрахлоридом титана замещая один из хлоров. [Лит.]
  15. Реагирует с недостатком тетрахлорида кремния замещая два атома хлора. [Лит.]
  16. Реагирует в уксусной кислоте с ацетатом меди(II) с образованием бесцветного трифторметансульфоната меди(II). [Лит.]
  17. Кислотность трифторметансульфокислоты может быть повышена добавлением к ней трифторметансульфоната бора. [Лит.]
  18. Кислотность трифторметансульфокислоты может быть повышена добавлением к ней пентафторида сурьмы. [Лит.]
  19. Реагирует с ртутью в присутствии воздуха и катализатора с образованием трифторметансульфонатов ртути(I) и ртути(II). [Лит.]
  20. Заметно травит нержавеющую сталь в течение суток. [Лит.]
  21. За несколько часов растворяет титан с образованием пурпурного раствора соли титана(III). [Лит.]
  22. При нагревании в присутствии ацетонитрила растворяет железо и марганец с образованием ацетонитрильных комплексов. [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

  1. Не реагирует с тетраметилсиланом. [Лит.]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

1,3250 (25°C)

Давление паров (в мм рт.ст.):

8 (54°C)

Показатели диссоциации:

H0 (1) = -14,1 (25°C)
pKa (1) = 4,7 (25°C, уксусная кислота)
pKa (1) = 2,4 (25°C, монохлоруксусная кислота)

Применение:

Катализатор электрофильных реакций.

Дополнительная информация::

Очень сильная кислота. Кислотность трифторметансульфокислоты может быть повышена добавлением к ней SbF5 (до H0 = -16,8) или (CF3SO3)3B (до H0 = -18,5).

Источники информации:

  1. Advances in Inorganic Chemistry and Radiochemistry. - 1960. - Vol. 2. - С. 140
  2. Chemical Reviews. - 1977. - Vol. 77, No. 1. - С. 69-76
  3. Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 1.331
  4. Gmelin Handbook of Inorganic Chemistry. - 8th ed., System Number 5, Supplement Volume 3. - Springer-Verlag Berlin Heidelberg GmbH, 1987. - С. 88-95
  5. Janiak C., Klapotke T.M., Meyer H.-J. Moderne Anorganische Chemie. - Berlin: Walter de Gruyter, 2003. - С. 102
  6. Olah G.A., Klumpp D.A. Superelectrophiles and their chemistry. - Wiley, 2008. - С. 82
  7. Olah G.A., Prakash G.K.S., Molnar A., Sommer J. Superacid chemistry. - 2ed. - Wiley, 2009. - С. 38-39
  8. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - С. 30
  9. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 596


Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер