Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

N-метил-N-нитрозомочевина

Синонимы и иностранные названия:

N-methyl-N-nitrosourea (англ.)
нитрозометилмочевина (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C2H5N3O2

Формула в виде текста:

CH3N(NO)CONH2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 103,08

Температура плавления (в °C):

124

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
бензол: мало растворим [Лит.]
вода: 1,443 (24°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: хорошо растворим [Лит.]
хлороформ: мало растворим [Лит.]
этанол: хорошо растворим [Лит.]

Нормативные документы, связанные с веществом:

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 2. - М., 1949 стр. 373-374

Во взвешенную 1-литровую колбу наливают 200 г (1,5 мол.) 24%-ного водного раствора метиламина (примечание 1) и добавляют концентрированной соляной кислоты, пока раствор не станет кислым на метилрот, на что требуется около 155 мл кислоты. Затем доливают столько воды, чтобы общий вес достиг 500 г, и прибавляют 300 г (5 мол.) мочевины, после чего раствор осторожно кипятят с обратным холодильником 2 часа 45 минут, а после этого энергично кипятят еще 15 мин. Раствор охлаждают до комнатной температуры и растворяют в нем 110 г(1,5мол.) 95%-ного азотистокислого натрия и охлаждают его до 0°. В 3-литровом стакане приготовляют смесь 600 г льда и 100 г (1мол.) концентрированной серной кислоты, охлаждая стакан эффективно действующей смесью льда и соли, и к этому раствору при перемешивании механической мешалкой медленно приливают холодный раствор метилмочевины и нитрита с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 0° (примечание 2).

Нитрозометилмочевина всплывает на поверхность в виде кристаллического пенистого осадка, который немедленно отфильтровывают с отсасыванием и на фильтре хорошо отжимают. Кристаллы размешивают до образования пасты с 50 мл холодной воды, по возможности лучше отсасывают, отжимают (примечание 3) и сушат в вакуум-эксикаторе до постоянного веса. Выход 105—115 г (66—72% теоретич.; примечание 4).

Примечания

1. Содержание метиламина в продажном водном растворе определялось титрованием стандартным раствором кислоты с метилротом в качестве индикатора. Если раствор содержит иное количество метиламина, берется эквивалентное его количество.

2. Удобно держать раствор метилмочевины и нитрита в бане со льдом и солью и сливать его с помощью сифона в раствор кислоты, так чтобы конец сифона был погружен в жидкость. Это прибавление продолжается около 1 часа.

3. Проба влажного продукта должна нацело растворяться в кипящем метаноле. Если остается заметный остаток, что бывает редко, промывку повторяют. Каждая последующая промывка несколько понижает выход.

4. Полученный таким образом препарат можно хранить в холодильном шкафу неопределенно долгое время. При температуре выше 20° его не следует хранить более, чем в течение нескольких часов. При температурах около 30° нитрозометилмочевина может претерпеть неожиданное разложение без взрыва, но с выделением паров, вызывающих раздражение. Имеются указания на то, что стойкость препарата возрастает, если прибавить к нему несколько капель уксусной кислоты.

Метод получения 2:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 2. - М., 1949 стр. 374-375

Смесь 49 г (0,42 мол.) N-ацетил-N’-метилмочевины и 50 мл концентрированной соляной кислоты нагревают при перемешивании от руки на паровой бане до тех пор, пока не будет ясно, что твердое вещество больше не растворяется. После этого нагревание продолжают еще 3—4 мин. (всего нагревание на паровой бане продолжается 8-12 мин.), и раствор разбавляют равным объемом воды и охлаждают ниже 10° в бане со льдом. Затем при перемешивании медленно приливают холодный насыщенный раствор 38 г (0,55 мол.) азотистокислого натрия в 55 мл воды. Смесь оставляют стоять в бане со льдом в течение нескольких минут, после чего нитрозометилмочевину отфильтровывают и промывают 8—10 мл воды, предварительно охлажденной до 0°. После высушивания на воздухе получают 33—36 г (76—82% теоретич.) нитрозометилмочевины в виде бледно-желтых кристаллов с т. пл. 123—124°.

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      110 (крысы, внутрижелудочно)

      Симптомы хронического отравления:

      Вызывает рак кишечника.

      Применение:

      Для лабораторного получения диазометана.

      Дополнительная информация::

      Устойчива только на холоду.

      Источники информации:

      1. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 828
      2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 39
      3. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 351-355
      4. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 385


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер