Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2,2-бис(гидроксиметил)пропан-1,3-диол

Синонимы и иностранные названия:

2,2-ди(оксиметил)-1,3-пропандиол (рус.)
pentaerythritol (англ.)
пентаэритрит (рус.)
тетраоксиметилметан (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

тетрагональные кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C5H12O4

Формула в виде текста:

C(CH2OH)4

Молекулярная масса (в а.е.м.): 136,146

Температура плавления (в °C):

260,5

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: мало растворим [Лит.]
бензол: мало растворим [Лит.]
вода: 3,846 (0°C) [Лит.]
вода: 5,26 (15°C) [Лит.]
вода: 5,66 (20°C) [Лит.]
вода: 7,407 (30°C) [Лит.]
вода: 11,5 (40°C) [Лит.]
вода: 18,03 (60°C) [Лит.]
вода: 28,57 (80°C) [Лит.]
вода: 50 (100°C) [Лит.]
глицерин: 11,5 (100°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: мало растворим [Лит.]
пиридин: 3,8 (100°C) [Лит.]
формамид: 26,6 (100°C) [Лит.]
этиленгликоль: 14,8 (100°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 333-335

К суспензии 800 г параформальдегида (что соответствует 26,7 моля формальдегида; примечание 1) в 5,5 л воды, содержащих 210 г (4,77 мол.) ацетальдегида, добавляют маленькими порциями при энергично работающей мешалке 180 г (3,22 мол.) порошкообразной негашеной извести (примечание 2). Скорость прибавления регулируют таким образом, чтобы температура смеси за 30 мин. поднялась до^50°, а при последующем добавлении — не поднималась бы выше 55°. Реакционная смесь окрашивается в желтоватый цвет. После добавления всего количества извести перемешивание продолжают еще 3 часа, смесь фильтруют (без отсасывания) и желтый фильтрат точно подкисляют разбавленной соляной кислотой (в качестве индикатора служит лакмус). Затем добавляют 30 г животного угля, перемешивают 5 мин. и раствор вновь фильтруют.

Фильтрат, который должен быть бесцветным, упаривают на водяной бане в вакууме (рис. 13; примечание 3) до начала выпадения кристаллов. Жидкость, объем которой составляет около 3 л, нагревают на водяной бане при атмосферном давлении и в горячем состоянии фильтруют с отсасыванием, причем кристаллы, оставшиеся на фильтре, растворяют продуванием влажного водяного пара. Фильтрат оставляют в холодильном шкафу на ночь, после чего отфильтровывают первую порцию кристаллов (около ЗСФ г). Температура плавления полученного продукта лежит около 237° (исправл.). Маточник упаривают до объема около 2 л, в результате чего получают вторую порцию продукта. Вес этой порции составляет 60—70 г, температура плавления 242° (исправл.) Дальнейшим упариванием маточника до 1,2 л получают третью порцию в 50—60 г с т. пл. 249° (исправл.). Наконец, маточник упаривают до сиропообразного состояния, в результате чего получают около 10 г продукта ст. пл. 248° (исправл.; четвертая порция).

Соединенные порции продукта (410—420 г) перекристаллизо-вывают из равного весового количества горячей воды, к которой добавляют 10 мл концентрированной соляной кислоты. Раствор обесцвечивают прибавлением 5 г животного угля. Путем соответственного упаривания маточных растворов можно получить вторую, третью и четвертую порции кристаллов, причем все эти порции, повидимому, такой же чистоты, как и первая. Общий выход продукта с т. пл. 258—260° (исправл.), содержащего ничтожное количество кальция (примечание 4), составляет 360—370 г (55—57% теоретич.). Последний остаток, количество которого составляет 20—30 г, при сожжении оставляет значительное количество золы.

Примечания

1. Ввиду того, что продажный параформальдегид содержит различные количества влаги, последняя должна быть определена и количество взятого продукта должно быть основано на действительном содержании в нем параформальдегида.

2. Реакцию весьма удобно вести в глиняном сосуде, закрытом ради уменьшения потерь от испарения.

3. Перегонку из 12-литровой колбы начинают при начальном объеме, равном 3,5—4 л; жидкость поддерживают на одном и том же уровне постепенным добавлением жидкости из склянки, регулируя приток ее с помощью винтового зажима. Было найдено, что в качестве промежуточного приемника удобно пользоваться 2-литровой колбой, если только она полностью орошается холодной водой.

Было предложено добавлять небольшое количество твердого парафина, чтобы избежать сильного вспенивания при выпаривании.

4. Продукт должен давать только легкую опалесценцию при добавлении к концентрированному раствору его щавелевокислого аммония.

Было показано, что пентаэритрит, полученный по вышеприведенной прописи, всегда содержит заметное количество дипентаэритритового эфира (т. пл. 221°), который не удаляется при перекристаллизации из горячей воды, но образует более растворимый тетранитрат. Имеются указания, что чистый пентаэритрит, полученный из очищенного тетранитрата, имеет температуру плавления 260°.

Реакции вещества:

  1. При постепенном добавлении 48% бромоводородной кислоты в кипящий раствор пентаэритрита в уксусной кислоте образует 2-(бромметил)-2-(гидроксиметил)пропан-1,3-диол. (выход 75%) [Лит.]

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -920,6 (т)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -776,7 (г)

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    18500 (белые мыши, перорально)
    18500 (кролики, перорально)
    19500 (крысы, перорально)

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-30
    2. Dictionary of organic compounds. - Vol. 3, naphthacarbazole - zygadenine. - М.: ИИЛ, 1949. - С. 344
    3. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 185
    4. Маркман А.Л. Химия липидов. - Вып. 2. - Ташкент: Издательство ФАН Узбекской ССР, 1970. - С. 99
    5. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 870-871


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер