Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1,2-бензолдикарбоновой кислоты N-(2-бромэтил)имид

Синонимы и иностранные названия:

N-бромэтилфталимид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C10H8BrNO2

Формула в виде текста:

C6H4(CO)2NCH2CH2Br

Молекулярная масса (в а.е.м.): 254,08

Температура плавления (в °C):

82-83,5

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 143-145

В литровую круглодонную двугорлую колбу, снабженную мощной мешалкой и обратным холодильником, помещают 150 г (0,81 мол.) фталимид-калия и 450 г (2,4 мол.) дибромэтана (примечание 5). Пускают в ход мешалку и массу нагревают в течение 12 час. на масляной бане, температуру которой поддерживают при 180—190°. После этого обратный холодильник заменяют на нисходящий и избыток дибромэтана отгоняют в вакууме. Возвращается около 290—295 г бромида (примечание 6).

Сырой бромэтилфталимид отделяют от бромистого калия нагреванием с обратным холодильником в присутствии 300 мл спирта (98—100%; примечание 7) до полного растворения темного масла, на что требуется около получаса. Горячий раствор фильтруют с отсасыванием и оставшуюся соль промывают небольшим количеством горячего спирта. Спирт отгоняют в вакууме и сухой остаток нагревают в течение 15 мин с 500 мл сероуглерода с обратным холодильником — для отделения растворимого бромэтилфталимида от нерастворимого дифталимидоэтана (примечание 8). Горячий раствор фильтруют с отсасыванием и сероуглерод отгоняют в вакууме (примечание 9). Бромэтилфталимид остается в виде кристаллов коричневатого цвета с т. пл. 78—80°. Выход: 140—160 г (69—79% теоретич.).

Полученный таким образом продукт достаточно чист для большинства целей. Для получения более чистого продукта его следует перекристаллизовать с животным углем из разбавленного спирта. Если 50 г сырого N-бромэтилфталимида растворить в 200 мл 75%-ного спирта, раствор прокипятить в течение 10 мин. с 5 г животного угля, отфильтровать и охладить до 0°, то выпадает 40 г бесцветного продукта. Температура плавления перекристаллизованного вещества 80—81°. После второй перекристаллизации точка плавления повышается до 82—83°.

Примечания

5. Пригоден дибромэтан с т. кип. 129—131 С.

6. Последние 15—20 г отгоняются очень медленно.Для этого извлечения можно употребить спирт, отогнанный обратно при получении фталимид-калия

7. Для этого извлечения можно употребить спирт, отогнанный обратно при получении фталимид-калия.

8. Получается около 10 г сырого дифталимидоэтана.

9. Если вести отгонку сероуглерода при нормальном давлении, остаток плавится и становится очень темным. При этом выход сырого продукта не уменьшается; однако чистка полученного продукта оказывается в значительной степени затрудненной.

      Источники информации:

      1. Dictionary of organic compounds. - Vol. 3, naphthacarbazole - zygadenine. - М.: ИИЛ, 1949. - С. 476
      2. Dictionary of organic compounds. - Vol.4: Obaculactone-Zymosterol. - New York, 1953. - С. 194
      3. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 98-99


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер