Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

4-бромфенол

Синонимы и иностранные названия:

4-bromophenol (англ.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

тетраэдрические кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C6H5BrO

Формула в виде текста:

BrC6H4OH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 173,02

Температура плавления (в °C):

63,5

Температура кипения (в °C):

238

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 1,393 (20°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: легко растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: легко растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Вейганд-Хильгетаг Методы эксперимента в органической химии. - М., 1968 стр. 151

К 9,4 г фенола при охлаждении водой постепенно добавляют 25 г диоксандибромида, выливают смесь в воду и экстрагируют эфиром. Получают 4-бромфенол с выходом 88% от теоретического, т.кип. 115-117 С при 11-12 мм.рт.ст., т.пл. 64-65 С.

Примечание.

Без охлаждения образуются значительные количества 2-бромфенола.

Метод получения 2:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 140-142

В 5-литровую круглодонную колбу, закрытую резиновой пробкой, в которую вставлены механическая мешалка, обратный холодильник и делительная воронка, помещают раствор 1 кг (10,6 мол.) фенола в 1 л сероуглерода. Верхний конец холодильника соединяют с хлоркальциевой трубкой (примечание 1), а эту последнюю — со стеклянной трубкой, отведенной в стакан, содержащий около 1200 мл колотого льда и воды для поглощения выделяющегося бромистого водорода. В делительную воронку помещают 1702 г (546 мл; 10,7 мол.) брома, растворенного в 500 мл сероуглерода. Раствор фенола охлаждают ниже + 5° смесью льда и соли (примечание 2), пускают в ход мешалку и приливают раствор брома, на что требуется около 2 час. По окончании прибавления колбу соединяют с нисходящим холодильником, к нижнему концу которого при помощи пробки присоединяют колбу Вюрца в качестве приемника. Растворенный бромистый водород, выделяющийся в начале нагревания, отводят через боковую трубку приемника в стакан с водой и льдом, в котором ранее поглощался выделявшийся при реакции бромистый водород.

Сероуглерод отгоняют; количество его составляет около 1200 мл (примечание 3). Остаток медленно перегоняют в вакууме из колбы Клайзена емк. в 1,5 или 2 л с хорошим дефлегматором (примечание 4) и глубоко впаянной отводной трубкой, благодаря чему л-бромфенол, который приходит в соприкосновение с корковой или резиновой пробкой, не может попасть в холодильник (примечание 5). Перегнанный из обычной колбы Клайзена продукт почти всегда получается розового цвета, в то время как при применении специальной колбы дестиллат вполне бесцветен. Выход n-бромфенола: 1475—1550 г (80—84% теоретич.). Продукт кипит при 145—150°/25—30 мм. Кроме того, до 145° отгоняется 250—330 г жидкости, представляющей собой смесь о- и n-бромфенола, из которой очень трудно выделить каждый из изомеров в чистом виде; одновременно получают также небольшое количество высоко-кипящей фракции, состоящей главным образом из 2,4-дибромфенола. По охлаждении n-бромфенол затвердевает в твердую белую массу, практически не содержащую жидкого вещества. Центрифугированием перегнанного продукта бромфенол получают в виде совершенно сухих, бесцветных кристаллов с т. пл. 63°. Одновременно получают около 1,5—1,6 л бромистоводородной кислоты уд. веса около 1,3 (примечание б).

Примечания

1. Влага затрудняет кристаллизацию n-бромфенола; поэтому следует тщательно следить за тем, чтобы она не попадала в реакционную смесь и чтобы все исходные материалы были сухими.

2. Хотя охлаждать реакционную смесь солью и льдом не абсолютно необходимо, однако это все же очень желательно, так как при низкой температуре образуется меньше о-бромфенола, а следовательно, и низкокипящей фракции. Если вести реакцию при комнатной температуре, то выход n-бромфенола заметно понижается. Кроме того, теряется значительно больше сероуглерода.

3. Значительное количество паров сероуглерода теряется вследствие его большой летучести (увлекается бромистым водородом и теряется при других манипуляциях). Если взять большее количество сероуглерода, то выход незначительно повышается, но зато отгонка требует больше времени, что нежелательно. Опыты с меньшим количеством сероуглерода при проверке не ставились.

4. Если перегонку вести без дефлегматора, собирая фракцию, кипящую в пределах 5°, как указано выше, то обычно получается 1600—1660 г (87—90% теоретич.) n-бромфенола. Однако по охлаждении полученное вещество никогда не затвердевает нацело и всегда содержит некоторое количество маслянистых примесей. Для многих целей такой неочищенный бромфенол вполне пригоден. Если отделить масло от вещества, перегнанного один раз без дефлегматора, а затем вторично перегнать его без дефлегматора, то дестиллат все-таки не застывает нацело. Для того, чтобы получить очень чистый n-бромфенол, сырой продукт следует охладить до 10°, а затем центрифугировать. Таким путем получаются твердые белые кристаллы, резко плавящиеся при 63°. При центрифугировании около 15—20% продукта переходит в фильтрат, который при охлаждении выделяет еще некоторое количество n-бромфенола. Для кристаллизации n-бромфенола был испробован ряд растворителей, но ни один из них не дал вполне положительных результатов.

5. Колбы очень удобны для перегонки жидкостей, разъедающих резину или пробку. Колба, которая является видоизменением описанной в литературе колбы и отличается от обычной колбы Клайзена тем, что отводная трубка немного входит внутрь горла, благодаря чему сконденсировавшееся на корковой или резиновой пробке вещество стекает обратно в колбу и не может попасть в дестиллат. Это устройство можно применить к любому типу перегонной колбы.

6. На весь синтез требуется менее 5 часов.

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 9,36 (25°C, вода)

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-72
      2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 220
      3. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 126
      4. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1044-1045


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер