Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1,3-дифенилпропан-1-он

Синонимы и иностранные названия:

β-фенилпропиофенон (рус.)
1,3-дифенил-1-пропанон (рус.)
омега-бензилацетофенон (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

кристаллы (растворитель перекристаллизации - этанол)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C15H14O

Формула в виде текста:

C6H5CH2CH2COC6H5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 210,3

Температура плавления (в °C):

72-73

Метод получения 1:

Источник информации: Ионное гидрирование. - М.: Химия, 1979 стр. 139

К раствору 3,12 г (0,015 моль) бензилиденацетофенона и 1,77 г (0,015 моль) триэтилсилана, в 5 мл СНСl3 прибавляют 5,1 г (0,045 моль) CF3COOH. Температуру реакционной смеси во время прибавления кислоты и последующих 7 ч поддерживают при 60 С. Продукты реакции перегоняют без предварительной обработки реакционной смеси, получая 2,5 г 1,3-дифенилпропанона-1 (80% от теорет.), т. кип. 182 С при 10 мм рт. ст. (ок. 1,3 кПа), т. пл. 69 — 70 С.

Метод получения 2:

Источник информации: Репинская И.Б., Шварцберг М.С. Избранные методы синтеза органических соединений. - Новосибирск, 2000 стр. 87

Работа проводится в установке для каталитического гидрирования. Газометр, наполненный водородом, соединяют при помощи трехходового крана с газовым цилиндром, который заполняют водородом. Замечают объем газа, для чего уравнительную склянку устанавливают таким образом, чтобы уровень воды в ней был одинаков с уровнем воды в цилиндре. Затем переводят трехходовой кран в положение, при котором газовый цилиндр соединяется с реакционной колбой, и проверяют установку на герметичность. После этого, перекрыв соединение установки с колбой, а колбу помещают реакционную смесь. Реакционная смесь состоит из 5,2 г (0,025 моль) бензальацетофенона, 20 мл этилацетата и небольшого количества скелетного никеля; реакцию проводят при комнатной температуре. После поглощения рассчитанного количества водорода рекомендуется провести контроль полноты реакции методом ТСХ. Элюент — хлороформ; Rf бензальацетофенона 0,7, Rf бензилацетофенона 0,8. После завершения процесса гидрирования реакционную смесь фильтруют, этилацетат частично удаляют. При охлаждении раствора происходит кристаллизация бензилацетофенона. Т. пл. 69 — 71 С, выход 5 г (95 %).

Метод получения 3:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 87-88

Раствор 20,8 г (0,1 мол.) бензальацетофенона (примечание 1) в 150 мл химически чистого уксусноэтилового эфира (примечание 2) помещают в реакционный сосуд аппарата для каталитического восстановления и добавляют 0,2 г окиси платины. Из аппарата удаляют воздух, наполняют его водородом и массу взбалтывают до тех пор, пока не будет поглощено 0,1 мол. водорода. На это обычно требуется от 15 до 25 мин. (примечание 3). Платину отфильтровывают и растворитель отгоняют. Бензилацетофенон перекристаллизовывают из 25 мл спирта, в результате чего получают продукт с т. пл. 72—73°. Выход: 17—20 г (81—95% теоретич.).

Примечания

1. Бензальацетофенон должен быть перекристаллизован из спирта непосредственно перед началом работы и должен плавиться при 57°.

2. Ввиду сравнительно малой растворимости бензальацетофенона в спирте восстановление ведут в уксусноэфирном растворе.

3. Если брать 0,1 г катализатора, то восстановление продолжается 3 часа; при увеличении количества катализатора до 0,5 г восстановление протекает в 3—4 мин. Время, потребное для восстановления, в значительной степени зависит от качества бензальацетофенона, причем не доказано, что наиболее чистый продукт восстанавливается быстрее.

      Источники информации:

      1. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 322-323


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер