Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

N,N'-дифенилмочевина

Синонимы и иностранные названия:

N,N’-diphenylurea (англ.)
карбанилид (рус.)
симм-дифенилмочевина (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. ромбические кристаллы (растворитель перекристаллизации - этанол)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C13H12N2O

Формула в виде текста:

C6H5NHCONHC6H5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 212,24

Температура плавления (в °C):

235

Температура возгонки (сублимации) (в °C):

260

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: мало растворим [Лит.]
вода: 0,015 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: легко растворим [Лит.]
уксусная кислота: растворим [Лит.]
хинолин: 2,5 (20°C) [Лит.]
этанол: 0,84 (20°C) [Лит.]

Плотность:

1,239 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Метод получения 1:

Источник информации: Губен И. Методы органической химии. - Т. 4, Вып. 1. - М.-Л.: ГНТИХЛ, 1949 стр. 640

В 3-литровой колбе, снабженной обратным холодильником, кипятят раствор 390 г (3 моля) солянокислого анилина и 190 г (3,2 моля) мочевины в 1500 см3 воды. Приблизительно через 1 час начинают выделятся кристаллы карбанилида. Через 1,5-2 часа кипячение прекращают, смесь охлаждают, кристаллы карбанилида отсасывают и промывают 100 см3 кипящей воды. Фильтрат охлаждают, при этом из него выкристаллизовывается N-фенилмочевина, которую отсасывают.

Кристаллы фенилмочевины промывают взмучиванием с небольшим количеством холодной воды и вновь отсасывают; промывные воды не сохраняют. Фильтрат от фенилмочевины кипятят с обратным холодильником 1,5-2 часа, пока от выделяющего осадка жидкость не начнет кипеть толчками. Операцию получения и отделения новых порций карбанилида и фенилмочевины повторяют 2 раза и каждый раз фенилмочевину собирают из холодного фильтрата.

Конечный маточный раствор выпаривают до половины объема первого фильтрата, при этом получают последовательно еще некоторое количество карбанилида и фенилмочевины. Дальнейшего выпаривания не производят.

Полученный таким образом карбанилид практически достаточно чист. Кристаллизацией из спирта (с животным углем) он может быть получен в виде больших бесцветных игл, плавящихся при 235 С. Для кристаллизации на каждые 25 г реакционного продукта требуется 1 л спирта.

Выход сырого карбанилида составляет 122-128 г (38-40% от теории).

Сырая фенилмочевина несколько окрашена и содержит небольшое количество карбанилида. Чистый продукт получают следующим образом: растворяют его в минимальном количестве кипящей воды, прибавляют немного животного угля и фильтруют. Как только фильтрат начинает охлаждаться, появляется хлопьевидный осадок карбанилида. Еще довольно горячий раствор вновь фильтруют. После охлаждения из фильтрата кристаллизуются бесцветные иглы фенилмочевины, плавящейся при 147 С. Выход чистого продукта составляет 212-225 г (52-55% от теории).

      Источники информации:

      1. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 238-239
      2. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1240, 1525
      3. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 718-719


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер