Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

аценафтен-1,2-дион


аценафтен-1,2-дион
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

1,2-acenaphthylenedione (англ.)
acenaphthenequinone (англ.)
аценафтенхинон (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

желт. игольчатые кристаллы (растворитель перекристаллизации - уксусная кислота)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C12H6O2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 182,175

CAS №: 82-86-0

Температура плавления (в °C):

261

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: мало растворим [Лит.]
вода: не растворим [Лит.]
лигроин: растворим [Лит.]
уксусная кислота: мало растворим [Лит.]
этанол: мало растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 6. - М., 1956 стр. 10-12

В 4-литровый стакан из нержавеющей стали, охлаждаемый холодной водой (примечание 1), помещают смесь 100 г (0,65 моля) технического аценафтена, 5 г уксуснокислого церия (примечание 2) и 800 мл ледяной уксусной кислоты. В стакан опускают термометр, устанавливают мощную мешалку и, поддерживая температуру равной 40?, прибавляют к содержимому стакана в течение 2 час. 325 г (1,1 моля) кристаллического двухромовокислого натрия (Na2Cr2O7 • 2Н2О) (примечание 3). Затем перемешивание продолжают в течение еще 8 час. при комнатной температуре; за это время реакционная смесь становится густой в результате выпадения хинона и солей хрома. Образовавшуюся суспензию разбавляют 1,5 л холодной воды, после чего осадок отсасывают на воронке Бюхнера диаметром 25 см и отмывают от кислоты.

Твердое вещество нагревают на паровой бане в течение 30 мин. вместе с 500 мл 10%-ного раствора соды, а затем отфильтровывают и промывают. Осадок экстрагируют при 80° 4%-ным раствором бисульфита натрия, взятом в количестве 1 л, в течение 30 мин.; к концу этого времени прибавляют по 15 г бумажной фильтровальной массы (Filtercel) и активированного березового угля, после чего суспензию фильтруют. Процесс экстрагирования повторяют и соединенные фильтраты, непрерывно перемешивая, подкисляют при 80° концентрированной соляной кислотой (50—60 мл), пользуясь для контроля бумажкой Конго красное (примечание 4). После этого температуру поддерживают при 80° в течение еще 1 часа при непрерывном перемешивании. Аценафтенхинон выделяется в виде ярко-желтых кристаллов; их собирают на воронке Бюхнера и промывают до тех пор, пока промывные воды не перестанут быть кислыми. Выход составляет 45—70 г (38—60% теоретич.); т. пл. 256—260°.

Неочищенный аценафтенхинон (50 г) перекристаллизовывают из 250 мл о-дихлорбензола без предварительного фильтрования раствора (примечание 5): кристаллы промывают метиловым спиртом. Выход при перекристаллизации составляет 45 г; т. пл. 259—260° (примечания 6, 7).

Примечания

1. При проверке синтеза было найдено, что нет необходимости охлаждать реакционную смесь; вместо этого баней пользовались для нагревания смеси до 40°. В случае применения технического аценафтена охлаждение необходимо.

2. При проверке синтеза был использован продажный аценафтен высокого качества. По-видимому, соли церия оказывают благоприятное действие. Удовлетворительные результаты могут быть получены, вероятно, в присутствии любой соли трехвалентного церия, окисляющейся в ходе реакции. Авторы применяли хлористый церий, углекислый церий и уксуснокислый церий; последний поступает в продажу в виде 50%-ной смеси с уксуснокислыми солями других редкоземельных элементов. При проверке синтеза применялся хлористый церий.

3. Если при окислении дать температуре повыситься до 50? то происходит осмоление и реакционную смесь приходится пять или шесть раз обрабатывать бисульфитом натрия. Процесс экстрагирования следует повторять, пока фильтрат при подкислении продолжает давать осадок.

4. Подкисление следует проводить в вытяжном шкафу, так как происходит выделение большого количества сернистого ангидрида.

5. Аценафтенхинон кристаллизуется настолько быстро, что фильтрование становится невозможным; однако нерастворимые примеси отсутствуют, если только не были внесены извне механические примеси.

6. Описанное окисление проводилось с количествами реагентов, в 80 раз превышающими указанные; выход перекристаллизованного препарата при этом уменьшался до 38—40%.

7. Красная окраска аценафтенхинона обусловлена примесью диаценафтилидендиона с т. пл. 295°. Если окисление проводить при высокой температуре, то количество этой примеси бывает значительным. Препарат может содержать также заметные количества нафтойного ангидрида.

Реакции вещества:

  1. Дает бисульфитное производное. [Лит.]
  2. Восстанавливается цинком в уксусной кислоте в аценафтенон. [Лит.]
  3. Окисляется дихроматом калия в уксусной кислоте в нафталевую кислоту. [Лит.]

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-4
    2. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 3


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер