Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1-фенилпропан-1,2-дион

Синонимы и иностранные названия:

1-phenyl-1,2-propanedione (англ.)
1-фенил-1,2-пропандион (рус.)
бензоилацетил (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

желт. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C9H8O2

Формула в виде текста:

C6H5COCOCH3

Молекулярная масса (в а.е.м.): 148,159

CAS №: 579-07-7

Температура кипения (в °C):

222

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 0,26 (20°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

1,0065 (20°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Journal of the Chemical Society. - 1946 стр. 948 [doi: 10.1039/JR9460000945]


C6H5COC≡CH + H2O → C6H5COCOCH3

50 мл 2 н. серной кислоты, содержащей 0,25 г сульфата ртути(II) добавили к 6,5 г фенилэтинилкетона в 100 мл спирта. Смесь перемешивали при кипячении с обратным холодильником на паровой бане 6 часов, затем добавили порциями еще 50 мл 2 н. серной кислоты с 0,25 г сульфата ртути(II). Извлечение эфиром дает 4,1 г 1-фенилпропан-1,2-диона в виде желтой маслянистой жидкости с т.кип. 88 С/17 мм рт.ст., n (D, 17 C) = 1,5350.

Метод получения 2:

Источник информации: Organic syntheses. - Vol. 23. - 1943 стр. 1-2

В 1-литровой колбе для перегонки с водяным паром (примечание 1) смешивают 50 г (0,31 моль) изонитрозопропиофенона и 500 г 10%-ной серной кислотой и перегоняют с паром примерно до сбора 2 л дистиллята. Во время перегонки колбу нагревают так, чтобы объем реакционной смеси оставался примерно постоянным. Перегонка занимает около 6 часов и по истечении этого времени жидкость в колбе становится прозрачной (примечание 2).

Отделяется нижний желтый слой дикетона в дистилляте; водный слой насыщают солью и экстрагируют эфиром, используя одну порцию 80 мл и две по 25 мл на каждый литр водного раствора. Эфирные вытяжки соединяют с дикетоном и сушат над сульфатом натрия. Эфир удаляют на паровой бане, а остаток перегоняют из колбы Кляйзена при пониженном давлении. Ацетилбензоил собирают при 114–116°С/20 мм рт.ст. (примечание 3).

Выход 30–32 г (66–70 % от теоретического количества) (примечание 4).

Примечания

1. Между колбой и холодильником должна быть установлена ловушка для брызг; иначе какая-то часть изонитрозокетона будет перенесена.

2. При охлаждении реакционной смеси выпадает осадок 3–7 г диоксима ацетилбензоила, т.пл. 234–236°С с разл.

3. Другие точки кипения, указанные для ацетилбензоила, составляют 216–218°, 164–165°/116 мм и 102–103°/12 мм.

4. По мнению заявителей, реакцию можно проводить примерно с тем же процентным выходом с использованием пятикратного количества материала, указанного выше.

Метод получения 3:

Источник информации: Рубцов М.В., Байчиков А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. - М., 1971 стр. 43

17,3 кг (80 молей) 45% серной кислоты и 3,14 кг пасты α-(п-толуолсульфамидо)-β-оксипропиофенона (2 кг в пересчете на 100%-ный) кипятят при перемешивании 10-12 часов, отгоняя образующийся бензоилацетил с водой. Получают 0,765 кг технического бензоилацетила, который высушивают хлористым кальцием. Сухой препарат перегоняют в вакууме.

Выход 0,73 кг (78%), т.кип. 99-101 С (12 мм рт.ст.).

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,5350 (17°C)

      Источники информации:

      1. Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. - 2nd ed. - CRC Press, 2013. - С. 1570
      2. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 21
      3. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 306-307


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер