Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

3,4-дигидроксибензальдегид

Синонимы и иностранные названия:

3,4-dihydroxybenzaldehyde (англ.)
protocatechualdehyde (англ.)
протокатеховый альдегид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. табличковидные кристаллы (растворитель перекристаллизации - вода)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C7H6O3

Формула в виде текста:

(HO)2C6H3CHO

Молекулярная масса (в а.е.м.): 138,121

CAS №: 139-85-5

Температура плавления (в °C):

154

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 5 (0°C) [Лит.]
вода: 33 (100°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: легко растворим [Лит.]
этанол: 100 (78°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Journal of Organic Chemistry. - 1962. - Vol. 27, No. 6 стр. 2037-2039

9,7 г (0,0724 моля) безводного хлорида алюминия суспендировали в растворе 10 г (0,0658 моля) ванилина в 100 мл дихлорметана в аппарате, защищенном от влаги воздуха. При энергичном перемешивании и охлаждении. чтоб поддерживать температуру при 30-35 С медленно добавили 22,9 г (0,290 моля) пиридина. Реакция бурная. Полученный прозрачный светло-оранжевый раствор комплекса кипятили с обратным холодильником (45 С) при перемешивании в течение 24 часов. Немного потемневший раствор охладили до 25 С и компекс, при охлаждении до температуры 25-30 С, гидролизовали разбавленной (15-20%) соляной кислотой до тех пор, пока смесь не давала опредленно кислую реакцию по конго красному. После подкисления образуется два слоя - нижний дихлорметановый, содержащий непрореагировавший ванилин и верхний водный, содержащий протокатеховый альдегид. Упариванием дихлорметана было получено 0,8 г ванилина. Экстракция водного слоя эфиром с последующим упариванием эфира дала 7,9 г (87%) светло-желтого кристаллического протокатехового альдегида с т.пл. 153-154 С.

Замена пиридина на другие амины в дает более низкий выход: с триэтиламином 61,5%, с диметиланилином 33,1%, с хинолином 22,6%, с 4-метилпиридином 72,7%, с 2-метил-5-этилпиридином 36,7%, с 2-метилпиридином 41,3%.

Метод получения 2:

Источник информации: Патент Германии DE105,798 (от 15.09.1899)

К раствору 11 кг пирокатехина и 30 кг натриевой соли нитробензолсульфокислоты в 600 л воды, при постоянном перемешивании и хорошем охлаждении прибавили 75 кг концентрированной соляной кислоты, 8 кг 38%-ного формальдегида и 25 кг чугунного порошка. После однодневного стояния при обычной температуре, отфильтровывают полностью железную грязь, добавляют насыщенный раствор поваренной соли и проводят двухкратную экстракцию эфиром в подходящем аппарате. Объединенные эфирные вытяжки отделяют и промывают бисульфитным раствором, из которого альдегид выкристаллизовывается при подкислении. Альдегид перекристаллизовывают из кипящего толуола, получая кристаллы с температурой плавления 150 С.

Маточный раствор содержит незначительное количество альдегида в виде бензилиденового соединения, который может быть выделен посредством осаждения ацетатом анилина.

Наконец анилиновое производное отфильтровывают, растворяют в растворе соды или бисульфита и с водяным паром отгоняют отщепившийся анилин. Из оставшегося раствора с помощью подкисления выделяют 3,4-дигидроксибензальдегид и очищают перекристаллизацией из воды.

Способы получения:

  1. Деметилирование ванилина под действием иодида алюминия в бензоле в присутствии каталитических количеств иодида тетрабутиламмония за 1,5 часа. (выход 88%) [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Реагирует с малоновой кислотой в присутствии пиперидина при нагревании в пиридине с образованием 3,4-дигидроксикоричной кислоты. (выход 87%) [Лит.]
  2. Реагирует с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия с образованием 3,4-дигидроксикоричной кислоты. [Лит.]

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-180
    2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-190
    3. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 926-927


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер