Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

3,4-диметоксибензальдегид

Синонимы и иностранные названия:

3,4-dimethoxybenzaldehyde (англ.)
veratraldehyde (англ.)
ванилин метиловый эфир (рус.)
вератровый альдегид (рус.)
протокатеховый альдегид диметиловый эфир (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. игольчатые кристаллы (растворитель перекристаллизации - диэтиловый эфир)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C9H10O3

Формула в виде текста:

(CH3O)2C6H3CHO

Молекулярная масса (в а.е.м.): 166,174

Температура плавления (в °C):

45

Температура кипения (в °C):

281

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: не растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: легко растворим [Лит.]
хлороформ: мало растворим [Лит.]
этанол: легко растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 2. - М., 1949 стр. 142-143



В 3-литровой трехгорлой колбе нагревают на водяной бане смесь 182 г (1,2 моль) ванилина и 450 мл кипящей воды. Растворяют 150 г едкого натра (х.ч.) в 200-300 мл воды и затем разбавляют раствор водой до 750 мл. Из этого раствора 360 мл нагревают до 100°С и сразу приливают к горячей смеси ванилина и воды (чтоб не выпала натриевая соль ванилина). Колбу снабжают обратным холодильником, механической мешалкой и делительной воронкой емкостью 250 мл. Нагревание на водяной бане продолжают и к раствору из делительной воронки прибавляют 189 г (142 мл) диметилсульфата с такой скоростью, чтобы все время поддерживалось слабое кипение, которое начинается после прибавления первых 10-15 мл. После прибавления диметилсульфата, которое продолжается около 1 часа, смесь нагревают еще 45 мин. и затем прибавляют с такой же скоростью, как и в первый раз, еще 39 г (30 мл) диметилсульфата. К концу прибавления реакция смеси должна быть кислой на лакмус. Нагревают еще 10 мин. и слегка подщелачивают смесь, прибавляя 60 мл приготовленного ранее раствора едкого натра. Затем приливают еще 39 г диметилсульфата. Попеременное прибавление раствора едкого натра и диметилсульфата (каждый раз по 39 г) повторяют еще два раза, так что в общем прибавляют 345 г (2,7 моль) диметилсульфата. Реакционную смесь после прибавления последней порции диметилсульфата делают сильно щелочной прибавлением 150 мл раствора едкого натра и нагревают еще 20 мин. Затем быстро охлаждают при постоянном перемешивании до 25°С (следя чтоб вератровый альдегид не закристаллизовался) и вератровый альдегид экстрагируют три раза эфиром, порциями по 300 мл. Соединенные эфирные вытяжки сушат безводным сернокислым магнием и эфир отгоняют. После отгонки остается светло-желтое, быстро закристаллизовывающееся масло.

Выход вератрового альдегида, плавящегося при 43-44,5°С, составляет 164-173 г (82-87% теоретич.). Продукт достаточно чист для большинства целей, однако может быть еще лучше очищен с небольшой потерей перегонкой в вакууме. Из 164 г первоначального продукта получают 156 г чистого вератрового альдегида, кипящего при 153°С (8 мм.рт.ст.) и плавящегося при 46°С. Так как альдегид легко окисляется на воздухе, его следует сохранять в плотно закупоренных или запаянных сосудах.

Методы получения из сети Интернет и других непостоянных источников информации 1:

К горячему раствору 1,51 г ванилина в 2 мл этанола приливают при перемешивании горячий раствор 0,7 г гидроксида калия в 5 мл этанола, смесь охлаждают до -5 С и фильтруют кашу под вакуумом. Ванилат калия с фильтра перемещают в колбочку с 6 мл триметилфосфата и нагревают примерно до 120-130°С полчаса (желтый цвет ванилата исчезает в течение 5-7 минут), получившееся вязкое вещество смешивают с 50 мл 3% раствора NаОН и извлекают 3х20 мл дихлорметана. Обьединенный экстракт сушат MgSO4 и дихлорметан отгоняют. Остаток кристаллизуют из малого обьема петролейного эфира получая 3,4-диметоксибензальдегид.

Выход 1,35 г (83%). [Форум хайва]

Способы получения:

  1. Окисление 1-(3,4-диметоксифенил)-2-фенилэтанола тетраацетатом свинца. (выход 48%) [Лит.]
  2. Окисление 3,4-диметоксибензилового спирта при кипячении с серной кислотой в диметилсульфоксиде в течение 40 минут. (выход 93%) [Лит.]

Используется для синтеза веществ:

1-(3,4-диметоксифенил)-2-нитропропен-1

Реакции вещества:

  1. Реагирует с гиппуровой кислотой в присутствии уксусного ангидрида и ацетата натрия с образованием 4-(3,4-диметоксибензилиден)-2-фенилоксазолин-5-она. (выход 69%) [Лит.]
  2. Восстанавливается амальгамированным цинком в соляной кислоте до 1,2-диметокси-4-метилбензола. (выход 31%) [Лит.]
  3. Реагирует с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия с образованием 3,4-диметоксикоричной кислоты. (выход 40%) [Лит.]
  4. Реагирует с малоновой кислотой в присутствии пиперидина при нагревании в пиридине с образованием 3,4-диметоксикоричной кислоты. (выход 85%) [Лит.]
  5. Реагирует в метаноле с 31%-ной перекисью водорода в присутствии серной кислоты при комнатной температуре под атмосферой аргона в течение 5 часов с образованием 3,4-диметоксифенола. (выход 60%) [Лит.]
  6. Бромируется бромом в метаноле с образованием 2-бром-4,5-диметоксибензальдегида. (выход 90%) [Лит.]

    Давление паров (в мм рт.ст.):

    10 (155°C)

    Дополнительная информация::

    Легко окисляется на воздухе.

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-188
    2. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 570-571


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер