Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2,4-диметоксибензальдегид

Синонимы и иностранные названия:

β-резорциловый альдегид диметиловый эфир (рус.)
2,4-dimethoxybenzaldehyde (англ.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

игольчатые кристаллы (растворитель перекристаллизации - этанол)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C9H10O3

Формула в виде текста:

(CH3O)2C6H3CHO

Молекулярная масса (в а.е.м.): 166,174

CAS №: 613-45-6

Температура плавления (в °C):

72

Температура кипения (в °C):

290

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: растворим [Лит.]
вода: не растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
хлороформ: мало растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. - М., 1999 стр. 172

Формилирование по Вильсмейеру. Осторожно смешивают в колбе 27,0 г (0,20 моль) N-метил-N-формиланилина и 30,6 г (0,20 моль) оксихлорида фосфора и смесь оставляют на 45 мин при комнатной температуре. Затем при перемешивании приливают в течение примерно 1 ч 27,6 г диметилового эфира резорцина, при этом внутренняя температура не должна превышать 25 С. Реакционную смесь красного цвета выдерживают 15 ч при комн. температуре, в результате чего она приобретает сиропообразную консистенцию. Затем реакционную смесь медленно переносят в 500 мл ледяной воды и полученный розовый осадок растворяют в бензоле. Водную фазу экстрагируют бензолом (2х100 мл) (осторожно!). Бензольный раствор высушивают над Na2SO4 и растворитель отгоняют в вакууме. После перекристаллизации остатка из н-гексана получают 25,9 г (78%) 2,4-метоксибензальдегида в виде бесцветных игл с т. пл. 70-71°С.

Способы получения:

  1. Окисление 1-(2,4-диметоксифенил)-2-фенилэтанола тетраацетатом свинца. (выход 50%) [Лит.]
  2. Щелочным гидролизом 1,3-бис(трифторацетил)-2-(2,4-диметоксифенил)имидазолина, полученного из 1,3-диметоксибензола, имидазола и трифторуксусного ангидрида. (выход 59%) [Лит.]

Используется для синтеза веществ:

2,4-диметокси-омега-нитростирол

Реакции вещества:

  1. Реагирует с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия с образованием 2,4-диметоксикоричной кислоты. (выход 70%) [Лит.]
  2. Реагирует с малоновой кислотой в присутствии пиперидина при нагревании в пиридине с образованием 2,4-диметоксикоричной кислоты. (выход 95%) [Лит.]
  3. Реагирует в метаноле с 31%-ной перекисью водорода в присутствии серной кислоты при комнатной температуре под атмосферой аргона в течение 14 часов с образованием 2,4-диметоксифенола. (выход 90%) [Лит.]

    Давление паров (в мм рт.ст.):

    10 (165°C)

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-188
    2. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 40-41


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер